Acétamipride

L'acétamipride est un composé organochloré de formule brute C₁₀H₁₁ClN₄. C'est un insecticide inodore de la famille des néonicotinoïdes vendu sous les marques Assail, Pristine, Chipco par Aventis CropSciences et Supreme par Certis Europe[4]. Il est systémique et est destiné à lutter contre les insectes suceurs dans les cultures de végétaux feuillus, d'agrumes, de piridions, dans la vigne, dans la culture de coton, de brassica et de plantes ornementales[1]. C'est également un pesticide clé dans la culture de la cerise en raison de son efficacité contre la larve de la mouche de la cerise.

Identification
Acétamipride

Nom UICPA	(1E)-N-[(6-chloro-3-pyridyl)méthyl]-N'-cyano-N-méthylacétamidine
N^o CAS	135410-20-7 160430-64-8 (mélange de stéréoisomères Z et E)
N^o ECHA	100.111.622
PubChem	213021
ChEBI	39164
SMILES	c1(CN(\C(C)=N\C#N)C)cnc(cc1)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H11ClN4/c1-8(14-7-12)15(2)6-9-3-4-10(11)13-5-9/h3-5H,6H2,1-2H3 Std. InChIKey : WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₁Cl N₄ [Isomères]
Masse molaire[2]	222,674 ± 0,012 g/mol C 53,94 %, H 4,98 %, Cl 15,92 %, N 25,16 %,
pKa	0,7 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion	98,9 °C[1]
Solubilité	4,25 g·l^-1 (eau, 25 °C)[1]
Précautions
SGH[3]
H302 et H412 H302 : Nocif en cas d'ingestion H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
LogP	0,8 à 20 °C[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Comme d'autres néonicotinoïdes, ce produit est neurotoxique pour l'insecte, en agissant sur les récepteurs à l'acétylcholine de type nicotinique de ses neurones[5].

Remarque : Il existe un isomère de ce composé qui ne dépend que de la configuration de la double liaison.

Effets sur la santé

D'après une étude de 2015, l'acétamipride serait une des causes de dysfonction érectile et, par là même, d'infertilité masculine[6].

Interdiction en France

Cette molécule est interdite en France dans les produits phytopharmaceutiques depuis le 1^er septembre 2018[7]. Les 5[8] néonicotinoïdes interdits sont acétamipride, clothianidine, imidaclopride, thiaclopride et thiaméthoxame.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « acetamiprid » (voir la liste des auteurs).

fiche de l'EPA
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
http://e-phy.agriculture.gouv.fr/spe/2040348-308.htm
Bodereau-Dubois, B. (2011). Récepteurs nicotiniques neuronaux d'insectes et insecticides: caractérisation de facteurs cellulaires impliqués dans la modulation de l'efficacité des néonicotinoïdes (Doctoral dissertation, Angers) (résumé).
« Potential pathways of pesticide action on erectile function – A contributory factor in male infertility », Asian Pacific Journal of Reproduction, vol. 4, n^o 4,‎ 1^er décembre 2015, p. 322–330 (ISSN 2305-0500, DOI 10.1016/j.apjr.2015.07.012, lire en ligne, consulté le 19 janvier 2018)
LOI n^o 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.

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[EPA-1] 'EPA

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] ttp://e-phy.agriculture.gouv.fr/spe/2040348-308.htm

[5] Bodereau-Dubois, B. (2011). Récepteurs nicotiniques neuronaux d'insectes et insecticides: caractérisation de facteurs cellulaires impliqués dans la modulation de l'efficacité des néonicotinoïdes (Doctoral dissertation, Angers) (résumé).

[6] « Potential pathways of pesticide action on erectile function – A contributory factor in male infertility », Asian Pacific Journal of Reproduction, vol. 4, n^o 4,‎ 1^er décembre 2015, p. 322–330 (ISSN 2305-0500, DOI 10.1016/j.apjr.2015.07.012, lire en ligne, consulté le 19 janvier 2018)

[7] LOI n^o 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125

[8] Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.