Acide 2-amino-5-phosphonovalérique

L'acide 2-amino-5-phosphonovalérique, parfois abrégé en APV (ou AP5) est un antagoniste sélectif des récepteurs NMDA qui inhibe par compétition le site actif de ces récepteurs. Son nom en nomenclature IUPAC est l'acide 2-amino-5-phosphonopentanoïque.

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APV blocks the cellular analog of classical conditioning in the sea slug Aplysia californica, and has similar effects on Aplysia long-term potentiation, since NMDA receptors are required for both. It is sometimes used in conjunction with the calcium chelator BAPTA to determine whether NMDARs are required for a particular cellular process.

APV is generally very fast acting within in vitro preparations, and can block NMDA receptor action at a reasonably small dose. The active isomer of APV is considered to be the D configuration, although many preparations are available as a racemic mixture of D- and L-isomers. It is useful to isolate the action of other glutamate receptors in the brain, i.e. AMPA and kainate receptors.

APV can block the conversion of a silent synapse to an active one, since this conversion is NMDA receptor-dependent.

APV was developed by Jeff Watkins and Harry Olverman.

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Acide 2-amino-5-phosphonovalérique
Identification
Nom UICPA acide (2R)-2-amino-5-phosphonopentanoïque
No CAS 76326-31-3 (racémique)
No ECHA 100.150.904
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H12NO5P  [Isomères]
Masse molaire[1] 197,126 2 ± 0,006 5 g/mol
C 30,46 %, H 6,14 %, N 7,11 %, O 40,58 %, P 15,71 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi
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