Acide 2-aminoisobutyrique

L'acide 2-aminoisobutyrique, également appelé acide α-aminoisobutyrique, α-méthylalanine ou encore 2-méthylalanine, est un acide aminé non protéinogène assez rare qu'on trouve dans certains peptides non ribosomiques et antibiotiques d'origine fongique tels que l'alaméthicine (en) et certains lantibiotiques (en), ces derniers résultant de modifications post-traductionnelles de protéines synthétisées sur des ribosomes[3]. Lorsqu'il est incorporé à un polypeptide, il induit fortement la formation d'une hélice α.

Identification
Acide 2-aminoisobutyrique

Structure de l'acide 2-aminoisobutyrique
Nom UICPA	acide 2-amino-2-méthylpropanoïque
Synonymes	2-méthylalanine, α,α-diméthylglycine, α-méthylalanine, acide α-aminoisobutanoïque
N^o CAS	62-57-7
N^o ECHA	100.000.495
N^o CE	200-544-0
N^o RTECS	AY7000000
PubChem	6119
ChEBI	27971
SMILES	CC(C)(N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7) Std. InChIKey : FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₉N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	103,119 8 ± 0,004 6 g/mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	≥ 300 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Au laboratoire, l'acide 2-aminoisobutyrique peut être préparé par réaction d'ammoniac sur de la cyanhydrine d'acétone suivie d'une hydrolyse[4] :

Synthèse de l'acide 2-aminoisobutyrique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminoisobutyric acid 98%, consultée le 20 février 2014.
(en) Katja Siegers(, Stefan Heinzmann et Karl-Dieter Entian, « Biosynthesis of lantibiotic nisin. Posttranslational modification of its prepeptide occurs at a multimeric membrane-associated lanthionine synthetase complex », Journal of Biological Chemistry, vol. 271, n^o 21,‎ 24 mai 1996, p. 12294-12301 (PMID 8647829, DOI 10.1074/jbc.271.21.12294, lire en ligne)
(en) H. T. Clarke, H. J. Bean, C. S. Marvel et C. F. Bailey, « α-aminoisobutyric acid », Organic Syntheses, vol. 11, n^o 4,‎ 1931 (lire en ligne)

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