Acide 2-chlorobenzoïque
L’acide 2-chlorobenzoïque est un composé organique simple utilisé en synthèse organique.
| Acide 2-chlorobenzoïque | |
| |
| Structure de l’acide 2-chlorobenzoïque | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-chlorobenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.897 |
| No CE | 204-285-4 |
| PubChem | 8374 |
| ChEBI | 30793 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H5ClO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 156,566 ± 0,009 g/mol C 53,7 %, H 3,22 %, Cl 22,64 %, O 20,44 %, |
| pKa | 2,89 à 25 °C[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 139 à 142 °C[1] |
| T° ébullition | 285 °C[1] |
| Solubilité | 2,1 g·l-1 (eau, 25 °C)[1] 40,2 g·l-1 (eau, 100 °C)[3] 9,2 g·l-1 (benzène, 14 à 16 °C)[3] |
| Masse volumique | 1,544 g·cm-3 à 20 °C[1] |
| T° d'auto-inflammation | 530 °C[1] |
| Point d’éclair | 173 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Attention |
|
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | acide 3-chlorobenzoïque, acide 4-chlorobenzoïque |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Production et synthèse
Il peut être produit par oxydation du 2-chlorotoluène par le permanganate de potassium KMnO4[4] ou en présence de dioxygène[3]. L’hydrolyse du 1-chloro-2-(trichlorométhyl)benzène produit également de l’acide 2-chlorobenzoïque[3].
Utilisation
Il est utilisé dans la production de fongicides et d’anti-inflammatoire[3].
Notes et références
- Entrée « 2-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 août 2012 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Takao Maki, Kazuo Takeda, "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a03_555)
- (en) « o-chlorobenzoic acid » (consulté le )
Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.