Acide 2-iodobenzoïque

L'acide 2-iodobenzoïque ou acide orthoiodobenzoïque est un composé aromatique halogéné de formule brute C₇H₅IO₂. C'est l'un des trois isomères de l'acide iodobenzoïque, celui où le groupe carboxyle et l'atome d'iode substitués sur le cycle benzénique sont en position ortho.

Identification
Acide 2-iodobenzoïque

Nom UICPA	acide 2-iodobenzoïque
Synonymes	acide orthoiodobenzoïque, acide o-iodobenzoïque
N^o CAS	88-67-5
N^o ECHA	100.001.682
N^o CE	201-850-7
N^o RTECS	DH2975000
PubChem	6941
ChEBI	287979
SMILES	O=C(O)c1ccccc1I PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H5IO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) Std. InChIKey : CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre brune[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₅I O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	248,017 9 ± 0,006 6 g/mol C 33,9 %, H 2,03 %, I 51,17 %, O 12,9 %,
pKa	2,93 à 20 °C[3]
Propriétés physiques
T° fusion	160 à 162 °C[1]
Solubilité	461 mg·l^-1 (eau, 15 °C)
Précautions
SGH
H302, H315, H318, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]
0 2 0
Directive 67/548/EEC[1]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 37/38, 41, Phrases S : 26, 39,
Écotoxicologie
DL₅₀	200 mg/kg (souris, i.p.)[4] 1 500 mg/kg (souris, oral)[5]
LogP	2,4[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acide 2-iodobenzoïque peut être préparé par la réaction de Sandmeyer à partir de l'acide anthranilique (acide 2-amino benzoïque). Dans un premier temps, l'acide anthranilique est traité par l'acide nitreux pour convertir le groupe amine en groupe diazo. Ce dernier est par la suite éjecté, laissant un carbocation attaqué par l'anion iodure (I⁻), un puissant nucléophile.

réaction de Sandmeyer de formation de l'acide 2-iodobenzoïque

L'acide nitreux est en général produit in situ à partir du nitrite de sodium.

Utilisation

L'acide 2-iodobenzoïque est principalement utilisé comme précurseur dans la préparation de l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) et du periodinane de Dess-Martin, deux oxydants doux.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Iodobenzoic acid » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 2-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide 2-iodobenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2014
National Technical Information Service (NTIS), vol. AD277-689
Pharmazie, vol. 12, p. 415, 1957, Pubmed

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 2-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-3] (en) « Acide 2-iodobenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2014

[4] National Technical Information Service (NTIS), vol. AD277-689

[5] Pharmazie, vol. 12, p. 415, 1957, Pubmed