Acide 3-hydroxybenzoïque

L'acide 3-hydroxybenzoïque ou acide métahydroxybenzoïque est un composé organique aromatique. C'est l'un des trois isomère de l'acide hydroxybenzoïque, avec l'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) et l'acide parahydroxybenzoïque (acide 4-hydroxybenzoïque).

Identification
Acide 3-hydroxybenzoïque

Nom UICPA	acide 3-hydroxybenzoïque
Synonymes	acide métahydroxybenzoïque acide m-hydroxybenzoïque
N^o CAS	99-06-9
N^o ECHA	100.002.478
N^o CE	202-726-5
N^o RTECS	DH1924980
PubChem	7420
SMILES	O=C(O)c1cc(O)ccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H6O3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) InChIKey : IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Std. InChIKey : IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristal incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	138,120 7 ± 0,006 9 g/mol C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa	4,3 à 258 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C[3]
Solubilité	7,250 g·l^-1 (eau, 25 °C)[2]
Précautions
SGH
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Directive 67/548/EEC[4]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R38 : Irritant pour la peau. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, 36/37, 38, Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL₅₀	2 g·kg^-1 (souris, oral)[5]
LogP	1,5[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être naturellement formé à partir de l'acide 3-chlorobenzoïque par certaines bactéries du genre Pseudomonas[6].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide 3-hydroxybenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 7 juillet 2011
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.
H.W. Johnston, G.G. Briggs and M. Alexander, « Metabolism of 3-chlorobenzoic acid by a pseudomonad », Soil Biology and Biochemistry, vol. 4, n^o 2,‎ 1972, p. 187–190 (DOI 10.1016/0038-0717(72)90010-7)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Acide 3-hydroxybenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 7 juillet 2011

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

[Sigma-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.

[5] Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.

[6] H.W. Johnston, G.G. Briggs and M. Alexander, « Metabolism of 3-chlorobenzoic acid by a pseudomonad », Soil Biology and Biochemistry, vol. 4, n^o 2,‎ 1972, p. 187–190 (DOI 10.1016/0038-0717(72)90010-7)