Acide 3-hydroxypentanoïque

L’acide 3-hydroxypentanoïque, ou acide β-hydroxypentanoïque, est un composé chimique de formule H₃C–CH₂–CHOH–CH₂–COOH. Ce corps cétonique est biosyntétisé dans le foie à partir d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone et est acheminé par le sang depuis lequel il passe rapidement dans le cerveau.

Identification
Acide 3-hydroxypentanoïque

Structure de l'acide 3-hydroxypentanoïque
Nom UICPA	acide 3-hydroxypentanoïque
Synonymes	acide β-hydroxypentanoïque, acide 3-hydroxyvalérique
N^o CAS	10237-77-1 (racémique ou énantiomère R?)
N^o ECHA	100.123.761
PubChem	107802
SMILES	CCC(CC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O3/c1-2-4(6)3-5(7)8/h4,6H,2-3H2,1H3,(H,7,8) Std. InChIKey : REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	118,131 1 ± 0,005 6 g/mol C 50,84 %, H 8,53 %, O 40,63 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Contrairement aux corps 4-cétoniques, le β-hydroxypentanoate est anaplérotique, ce qui signifie qu'il peut remplir la réserve de métabolites du cycle de Krebs. La triheptanoïne, un triglycéride, est utilisée cliniquement pour produire le β-hydroxypentanoate[2].

Stéréochimie

L'atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle est asymétrique donc la molécule est chirale. L'acide β-hydroxypentanoïque se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :

acide R-(–)-3-hydroxypentanoïque de numéro CAS
acide S-(+)[3]-3-hydroxypentanoïque de numéro CAS

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Renée P. Kinman, Takhar Kasumov, Kathryn A. Jobbins, Katherine R. Thomas, Jillian Adams, Lisa N. Brunengraber, Gerd Kutz, Wolf-Ulrich Brewer, Charles R. Roe, and Henri Brunengraber, « Parenteral and Enteral Metabolism of Anaplerotic Triheptanoin in Normal Rats », Am J Physiol Endocrinol Metab, vol. 291, n^o 4,‎ 2006, E860–E866 (PMID 16705058, DOI 10.1152/ajpendo.00366.2005) Reprint
http://www.chemsort.com/Home/ShowOne/390812

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Renée P. Kinman, Takhar Kasumov, Kathryn A. Jobbins, Katherine R. Thomas, Jillian Adams, Lisa N. Brunengraber, Gerd Kutz, Wolf-Ulrich Brewer, Charles R. Roe, and Henri Brunengraber, « Parenteral and Enteral Metabolism of Anaplerotic Triheptanoin in Normal Rats », Am J Physiol Endocrinol Metab, vol. 291, n^o 4,‎ 2006, E860–E866 (PMID 16705058, DOI 10.1152/ajpendo.00366.2005) Reprint

[3] ttp://www.chemsort.com/Home/ShowOne/390812