Acide 4-vinylbenzoïque
L'acide 4-vinylbenzoïque est un composé organique aromatique de formule brute C9H8O2. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe vinyle et une fonction acide carboxylique, ce qui en fait un acide benzoïque. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanchâtre presque insoluble dans l'eau.
| Acide 4-vinylbenzoïque | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide 4-vinylbenzoïque |
| Synonymes |
acide p-vinylbenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.012.777 |
| No CE | 214-053-4 |
| PubChem | 14098 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline blanchâtre[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 148,158 6 ± 0,008 4 g/mol C 72,96 %, H 5,44 %, O 21,6 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 143 à 144 °C[1] |
| Solubilité | 1,060 g·l-1 (eau, 25 °C)[3] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
| H261, H302, H315, H319, H335, P261, P321, P302+P352, P305+P351+P338, P405 et P501 |
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| NFPA 704[1] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,18[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Production et synthèse
L'acide 4-vinylbenzoïque peut être préparé à partir de l'acide 4-bromoéthylbenzoïque. Celui-ci est mis à réagir avec la triphénylphosphine pour former l'ylure de phosphore correspondant. Il réagit ensuite avec le méthanal en milieu alcalin par réaction de Wittig pour former le produit final.
Notes et références
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 25 mai 2011
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Acide 4-vinylbenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 25 mai 2011
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