Acide 5-méthyltétrahydrofolique

L’acide 5-méthyltétrahydrofolique, également appelé acide lévoméfolique, est le dérivé biologiquement actif de l'acide folique, ou vitamine B₉, qui intervient notamment dans le métabolisme des bases nucléiques (et donc du matériel génétique), de celui de la cystéine et de la régulation de l'homocystéine. Sa forme ionisée en solution aqueuse est le 5-méthyltétrahydrofolate, généralement abrégé en 5-CH₃-THF. La vitamine B₉, absorbée au niveau de l'intestin grêle, doit être convertie en 5-CH₃-THF pour être utilisée par l'organisme.

Identification
Acide 5-méthyltétrahydrofolique

Structure de l'acide 5-méthyltétrahydrofolique
Synonymes	acide lévoméfolique
N^o CAS	134-35-0
PubChem	439234
ChEBI	15641
SMILES	CN1C(CNC2=C1C(=O)N=C(N2)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@H](CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H25N7O6/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5-11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31)/t12?,13-/m1/s1 Std. InChIKey : ZNOVTXRBGFNYRX-ZGTCLIOFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₅N₇O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	459,455 8 ± 0,021 g/mol C 52,28 %, H 5,48 %, N 21,34 %, O 20,89 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 5-méthyltétrahydrofolate est formé par la 5,10-méthylènetétrahydrofolate réductase (MTHFR) à partir du 5,10-méthylènetétrahydrofolate (5,10-CH₂-THF) et intervient notamment pour convertir l'homocystéine en méthionine par la méthionine synthase.

Le 5-CH₃-THF a été proposé pour traiter des maladies cardiovasculaires[2]^,[3] ainsi que des cancers avancés tels que le cancer du sein et le cancer colorectal ; il favorise l'inhibition de la thymidylate synthase par la 5-fluoro-2′-désoxyuridine 5′-monophosphate (FdUMP) issue de la métabolisation du 5-fluorouracile, un agent anticancéreux.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Frank F Willems, Boers GHJ, Blom HJ, Aengevaeren WRM et Verheugt FWA, « Pharmacokinetic study on the utilisation of 5-methyltetrahydrofolate and folic acid in patients with coronary artery disease », Br J Pharmacol, Nature Publishing Group, vol. 145, n^o 5,‎ mars 2004, p. 825–830 (PMID 14769778, PMCID 1574248, DOI 10.1038/sj.bjp.0705446)
(en) IP Iris P Fohr, Reinhild Prinz-Langenohl, Anja Brönstrup, Anja M Bohlmann, Heinz Nau, Heiner K Berthold, and Klaus Pietrzik, R Prinz-Langenohl, A Brönstrup, AM Bohlmann, H Nau, HK Berthold et K Pietrzik, « 5,10-Methylenetetrahydrofolate reductase genotype determines the plasma homocysteine-lowering effect of supplementation with 5-methyltetrahydrofolate or folic acid in healthy young women », Am J Clin Nutr, American Society for Clinical Nutrition, vol. 75, n^o 2,‎ 2002, p. 275–282 (PMID 11815318, lire en ligne)

Voir aussi

S-adénosylméthionine (SAM)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Frank F Willems, Boers GHJ, Blom HJ, Aengevaeren WRM et Verheugt FWA, « Pharmacokinetic study on the utilisation of 5-methyltetrahydrofolate and folic acid in patients with coronary artery disease », Br J Pharmacol, Nature Publishing Group, vol. 145, n^o 5,‎ mars 2004, p. 825–830 (PMID 14769778, PMCID 1574248, DOI 10.1038/sj.bjp.0705446)

[3] (en) IP Iris P Fohr, Reinhild Prinz-Langenohl, Anja Brönstrup, Anja M Bohlmann, Heinz Nau, Heiner K Berthold, and Klaus Pietrzik, R Prinz-Langenohl, A Brönstrup, AM Bohlmann, H Nau, HK Berthold et K Pietrzik, « 5,10-Methylenetetrahydrofolate reductase genotype determines the plasma homocysteine-lowering effect of supplementation with 5-methyltetrahydrofolate or folic acid in healthy young women », Am J Clin Nutr, American Society for Clinical Nutrition, vol. 75, n^o 2,‎ 2002, p. 275–282 (PMID 11815318, lire en ligne)