Acide décanoïque

L'acide décanoïque, aussi appelé acide caprique, est un acide gras saturé à dix atomes de carbone, de formule semi-développée CH₃–(CH₂)₈–COOH. On le trouve dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, ainsi que dans le lait de divers mammifères — dont les chèvres, d'où son nom[3] — et, dans une moindre mesure, dans la graisse d'autres animaux. On l'utilise au laboratoire en synthèse organique et dans l'industrie pour produire des parfums, des lubrifiants, des graisses, des élastomères, des colorants, des plastiques, des additifs alimentaires et des produits pharmaceutiques.

Acide caprique

Structure de l'acide caprique

Identification

Nom UICPA

Acide décanoïque

Synonymes

Acide caprique

N^o CAS

334-48-5

N^o ECHA

100.005.798

N^o CE

206-376-4

ChEBI

Propriétés chimiques

C₁₀H₂₀O₂ [Isomères]

172,264 6 ± 0,01 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,

Propriétés physiques

T° fusion

31 °C (304 K)

T° ébullition

269 °C (542 K)

Masse volumique

0,893 g·cm^-3 à 25 °C

Point d’éclair

112 °C

Pression de vapeur saturante

15 mmHg à 160 °C

Thermochimie

C_p

équation[2] : $C_{P}=(16.364)+(9.3012E-1)\times T+(-4.7163E-4)\times T^{2}+(5.8799E-8)\times T^{3}+(1.1477E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
253,404 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	253 304	1 470
358	84,85	291 787	1 694
388	114,85	309 944	1 799
418	144,85	327 394	1 901
448	174,85	344 149	1 998
478	204,85	360 222	2 091
508	234,85	375 627	2 181
538	264,85	390 376	2 266
568	294,85	404 483	2 348
598	324,85	417 961	2 426
628	354,85	430 824	2 501
658	384,85	443 087	2 572
688	414,85	454 763	2 640
718	444,85	465 868	2 704
749	475,85	476 758	2 768

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	486 746	2 826
809	535,85	496 207	2 880
839	565,85	505 157	2 932
869	595,85	513 613	2 982
899	625,85	521 588	3 028
929	655,85	529 101	3 071
959	685,85	536 167	3 112
989	715,85	542 802	3 151
1 019	745,85	549 023	3 187
1 049	775,85	554 848	3 221
1 079	805,85	560 293	3 253
1 109	835,85	565 377	3 282
1 139	865,85	570 116	3 310
1 169	895,85	574 528	3 335
1 200	926,85	578 764	3 360

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 26, 36,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet acide carboxylique se comporte comme un tensioactif car sa chaîne hydrocarbonée est hydrophobe tandis que le carboxyle est hydrophile du fait de sa polarité. C'est ce qui le rend intéressant notamment dans l'industrie du savon.

Il a été découvert par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul en 1823[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, 2013, 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p.23

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-2] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

[origine-3] Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, 2013, 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p.23