Acide hexanoïque

L'acide hexanoïque, aussi appelé acide caproïque, est un acide carboxylique, de formule C₅H₁₁COOH. C'est un liquide huileux à l'odeur de fromage et de fruit (ananas), voire de bouc (d'où le nom caproïque)[7].

Acide hexanoïque

structure de l'acide caproïque

Identification

Nom UICPA

Acide hexanoïque

Synonymes

Acide butylacétique
Acide caproïque

N^o CAS

142-62-1

N^o ECHA

100.005.046

N^o CE

205-550-7

FEMA

2559

Apparence

liquide huileux, incolore, d'odeur caractéristique[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₂O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

116,158 3 ± 0,006 2 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

Diamètre moléculaire

0,632 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−3 °C[1]

T° ébullition

205 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 11 g·l^-1[1]

Paramètre de solubilité δ

24,6 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,921 2 g·cm^-3 à 25 °C[4]

T° d'auto-inflammation

380 °C[1]

Point d’éclair

102 °C (coupelle ouverte)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,3–9,3 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 27 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-9.559)+(7.4029E-1)\times T+(-6.6784E-4)\times T^{2}+(3.7713E-7)\times T^{3}+(-1.0030E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
160,995 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	160 930	1 385
358	84,85	185 528	1 597
388	114,85	196 890	1 695
418	144,85	207 676	1 788
448	174,85	217 922	1 876
478	204,85	227 661	1 960
508	234,85	236 924	2 040
538	264,85	245 739	2 116
568	294,85	254 134	2 188
598	324,85	262 134	2 257
628	354,85	269 762	2 322
658	384,85	277 040	2 385
688	414,85	283 986	2 445
718	444,85	290 619	2 502
749	475,85	297 159	2 558

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	303 198	2 610
809	535,85	308 965	2 660
839	565,85	314 468	2 707
869	595,85	319 714	2 752
899	625,85	324 710	2 795
929	655,85	329 459	2 836
959	685,85	333 963	2 875
989	715,85	338 222	2 912
1 019	745,85	342 232	2 946
1 049	775,85	345 991	2 979
1 079	805,85	349 492	3 009
1 109	835,85	352 726	3 037
1 139	865,85	355 685	3 062
1 169	895,85	358 356	3 085
1 200	926,85	360 798	3 106

Précautions

Produit non classé

C

Phrases R : 21, 34,

Phrases S : 25, 36/37/39, 45,

Transport

-
2829

Écotoxicologie

LogP

1,88[1]

Composés apparentés

Isomère(s)

acide isocaproïque

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les sels sont appelés "hexanoates" ou "caproates".

On le trouve dans les huiles essentielles de lavande, petit-grain (issue du bigaradier) et citronnelle.

Cet acide est considéré comme non nocif pour l'Homme, d'où le qualificatif GRAS (numéro fema 2559). Il entre dans la composition de l'arôme de poire, de fruits mûrs, de noix, de beurre, de chocolat, de fromage et de rhum.

Il a été découvert par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul en 1823[7].

Notes et références

ACIDE HEXANOIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », J. Chem. Eng. Data, vol. 42, n^o 6,‎ 1997, p. 1116-1120 (DOI 10.1021/je970005k)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
« Acide hexanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, 2013, 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p.23

Voir aussi

Acide isocaproïque

Liens externes

Fiches Internationales de Sécurité Chimique

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[ICSC-1] ACIDE HEXANOIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[4] (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », J. Chem. Eng. Data, vol. 42, n^o 6,‎ 1997, p. 1116-1120 (DOI 10.1021/je970005k)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)

[Reptox-6] « Acide hexanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[origine-7] Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, 2013, 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p.23