Acide octanoïque

L'acide octanoïque ou acide caprylique est un acide gras saturé à chaîne linéaire comportant 8 atomes de carbone. Sa formule brute est C8H16O2 et sa formule semi-développée CH3(CH2)6COOH.

Acide octanoïque
Identification
Nom UICPA Acide octanoïque
No CAS 124-07-2
No ECHA 100.004.253
No CE 204-677-5
PubChem 379
FEMA 2799
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule C8H16O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 144,211 4 ± 0,008 1 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
pKa 4,85 (25 °C)
Propriétés physiques
T° fusion 16 à 17 °C
T° ébullition 237 °C
Solubilité 0,68 g·l-1 eau à 20 °C.
Sol dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone, l'acide acétique glacial
Masse volumique 0,907 3 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 130 °C
Viscosité dynamique 5,105 mPa·s à (25 °C) [3]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.4285
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non classé
Directive 67/548/EEC

C
Écotoxicologie
DL50 10,080 mg·kg-1 (rats, oral)
Seuil de l’odorat bas : 0,008 ppm[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

Il est présent naturellement dans la noix de coco, le lait maternel et l'huile de palme. C'est un liquide huileux, très peu soluble dans l'eau, ayant un goût rance légèrement désagréable.

L'acide caprylique est utilisé commercialement dans la fabrication d'esters utilisés en parfumerie et dans la fabrication de colorants.

L'acide caprylique a été découvert par le chimiste français Jules Bouis[7].

Utilisations

L'acide caprylique trouve un usage commercial dans la production d'esters utilisés en parfumerie et dans l'industrie des teintures.

L'acide caprylique est connu pour ses propriétés antifongiques et souvent recommandé par les nutritionnistes dans le traitement de la candidose (ou candida). Lorsqu'il y a une prolifération des candidas qui sont des levures saprophytes du système intestinal, l'acide caprylique a une action significative ; d'où son usage dans la candidose.

L'acide caprylique est aussi utilisé dans le traitement de quelques maladies infectieuses. Du fait de sa relativement courte chaîne moléculaire, il ne présente pas de difficultés de pénétration des membranes cellulaires épaisses, d'où son efficacité pour combattre certaines bactéries recouvertes de lipides telles que le staphylocoque doré et diverses variétés de streptocoques.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », J. Chem. Eng. Data, vol. 42, no 6,‎ , p. 1116-1120 (DOI 10.1021/je970005k)
  3. (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ , p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 978-0-88415-859-2)
  5. « Acide octanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. « Octanoic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  7. Notice de Jules Bouis sur la Bibliothèque nationale de France

Voir aussi
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