Acide chromotropique

L'acide chromotropique, ou acide dioxynaphtalène disulfonique, est un composé chimique utilisé comme réactif fluorescent ou dans la synthèse de composés colorés[4], d'où son nom. Il est notamment utilisé dans le dosage spectrométrique du formaldéhyde[5], une réaction décrite pour la première fois en 1937[4].

Identification
Acide chromotropique


Nom UICPA	acide 4,5-dihydroxynaphthalène-2,7-disulfonique
N^o CAS	148-25-4 5808-22-0 (sel disodique) 6271-93-8 (sel de baryum)
N^o ECHA	100.005.194
N^o CE	205-712-7
ChEBI	1751
SMILES	O=S(=O)(O)c1cc(O)c2c(c1)cc(cc2O)S(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H8O8S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,11-12H,(H,13,14,15)(H,16,17,18) InChIKey : HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₈O₈S₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	320,296 ± 0,021 g/mol C 37,5 %, H 2,52 %, O 39,96 %, S 20,02 %,
pKa	pKa1=5,36, pKa2=15,6[3]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
Hisham Fathy Sleem, Louise Nicole Dawe, Paris Elias Georghiou, Synthesis of macrocyclic chromotropic acid-based sulfonamides; their complexation properties and an unexpected photochemical reaction, Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54(26), pp. 3444–3448. DOI:10.1016/j.tetlet.2013.04.081.
E. Fagnani, C. B. Melios, L. Pezza, H. R. Pezza, Chromotropic acid-formaldehyde reaction in strongly acidic media. The role of dissolved oxygen and replacement of concentrated sulphuric acid, Talanta, 2003, vol. 60(1), pp. 171-6.DOI:10.1016/S0039-9140(03)00121-8.

Fiche Sigma-Aldrich du composé 4,5-DIHYDROXY-2,7-NAPHTHALENEDISULFONIC ACID, consultée le 26/07/2014.

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[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[Hisham-4] Hisham Fathy Sleem, Louise Nicole Dawe, Paris Elias Georghiou, Synthesis of macrocyclic chromotropic acid-based sulfonamides; their complexation properties and an unexpected photochemical reaction, Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54(26), pp. 3444–3448. DOI:10.1016/j.tetlet.2013.04.081.

[5] E. Fagnani, C. B. Melios, L. Pezza, H. R. Pezza, Chromotropic acid-formaldehyde reaction in strongly acidic media. The role of dissolved oxygen and replacement of concentrated sulphuric acid, Talanta, 2003, vol. 60(1), pp. 171-6.DOI:10.1016/S0039-9140(03)00121-8.