Acide clupanodonique

L'acide clupanodonique (n-3 DPA, pour docosapentaenoic acid en anglais) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide tout-cis-Δ^{7,10,13,16,19}-docosapentaénoïque (22:5). Il tire son nom du Clupanodon thrissa[2], un poisson de la famille des clupéidés — dont font également partie les harengs et les sardines. C'est un métabolite intermédiaire de la conversion de l'acide eicosapentaénoïque (EPA) en acide docosahexaénoïque (DHA). Il est présent en abondance dans la graisse de pinnipèdes — phoques, morses et otaries.

Identification
Acide clupanodonique

Structure de l'acide clupanodonique
Nom UICPA	acide (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaénoïque
Synonymes	acide clupanodonique
N^o CAS	24880-45-3
PubChem	5497182
ChEBI	53488
SMILES	CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Std. InChIKey : YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₃₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	330,504 2 ± 0,020 6 g/mol C 79,95 %, H 10,37 %, O 9,68 %,
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide d'Osbond

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(fr+en) Référence FishBase : espèce Clupanodon thrissa (+ traduction) (+ noms vernaculaires 1 & 2) (consulté le 25 septembre 2012)

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.