Acide dihydroxybenzoïque

L'acide dihydroxybenzoïque (DHB) est un composé organique aromatique. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et par deux groupes hydroxyle (phénol). L'acide dihydroxybenzoïque existe sous la forme de six isomères, en fonction de la position respective de ces groupes.

Acide dihydroxybenzoïque
Nom	acide 2,3-dihydroxybenzoïque	acide 2,4-dihydroxybenzoïque	acide 2,5-dihydroxybenzoïque	acide 2,6-dihydroxybenzoïque	acide 3,4-dihydroxybenzoïque	acide 3,5-dihydroxybenzoïque
Autre nom		acide β-résorcylique	acide gentisique	acide γ-résorcylique	acide protocatéchique	acide α-résorcylique
Représentation
Numéro CAS	303-38-8	89-86-1	490-79-9	303-07-1	99-50-3	99-10-5
PubChem	19	1491	3469	9338	72	7424
Formule brute	C₇H₆O₄
Masse molaire	154,12 g·mol⁻¹
État	solide
Point de fusion	204 à 206 °C[1]	208 à 211 °C[2]	203 à 207 °C[3]	~165 °C (décomposition)[4]	197 à 200 °C (décomposition)[5]	236 à 240 °C[6]
pK_A (25 °C)	2,94[7]	3,29[7]	2,97[7]	1,3[7]	4,48[8]	4,04[8]
SGH	Attention[1]	Attention[2]	Attention[3]	Attention[4]	Attention[5]	Attention[6]
Phrase H et P	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Phrase H et P	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,3-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,6-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
(de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3^e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pK_A).
(de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3^e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pK_A).

Voir aussi

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[Sigma23-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,3-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

[Sigma24-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

[Sigma25-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

[Sigma26-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,6-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

[Sigma34-5] Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

[Sigma35-6] Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

[chemieonline_2-7] (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3^e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pK_A).

[chemieonline_3-8] (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3^e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pK_A).