Acide 11-eicosénoïque

L’acide 11-eicosénoïque, également appelé acide gondoïque, acide gadoléique ou encore acide érucastique, est un acide gras insaturé oméga-9, plus précisément de type 20:1 n-9, c'est-à-dire avec une chaîne latérale linéaire à vingt atomes de carbone et une double liaison en configuration cis située entre les 9^e et 10^e atomes de carbone en partant de l'extrémité de la chaîne aliphatique. On le trouve en petites quantités dans les triglycérides de diverses huiles végétales alimentaires, mais en proportion sensiblement plus élevée dans l'huile de cameline (Camelina sativa), où il représente de 15 à 20 % des acides gras[3].

Identification
Acide 11-eicosénoïque

Structure de l'acide 11-eicosénoïque
Nom UICPA	acide icos-11-énoïque
Synonymes	acide gondoïque, acide cis-Δ¹¹-eicosénoïque
N^o CAS	5561-99-9
PubChem	142770
ChEBI	32425
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h9-10H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,22) Std. InChIKey : BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	310,514 5 ± 0,019 3 g/mol C 77,36 %, H 12,33 %, O 10,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion	23 à 24 °C[1]
Masse volumique	0,883 g·cm^-3 (25 °C)[1]
Point d’éclair	> 113 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ 1,460 6[1]
Précautions
NFPA 704[1]
0 0 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé cis-11-Eicosenoic acid, consultée le 31 juillet 2012.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(de) S. Krist, G. Buchbauer et C. Klausberger, 2008: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, Wien. S. 239-240, (ISBN 978-3-211-75606-5)

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé cis-11-Eicosenoic acid, consultée le 31 juillet 2012.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Krist_Leindotter-3] (de) S. Krist, G. Buchbauer et C. Klausberger, 2008: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, Wien. S. 239-240, (ISBN 978-3-211-75606-5)