Acide homocitrique

L'acide homocitrique est un acide tricarboxylique dont la base conjuguée est l'isocitrate, naturellement présent comme composant du cofacteur fer-molybdène de certaines nitrogénases[2]. C'est un homologue de l'acide citrique par addition d'un pont méthylène, d'où le préfixe homo. À la différence de ce dernier, l'acide homocitrique est chiral. Par ailleurs, il est en équilibre avec une forme lactone :

Formes à chaîne ouverte et lactone de l'acide homocitrique.

Identification
Acide homocitrique

Structure de l'acide homocitrique
Nom UICPA	acide 2-hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylique
Synonymes	acide 3-hydroxy-3-carboxyadipique
N^o CAS	3562-74-1
PubChem	28371
ChEBI	17852
SMILES	OC(=O)CCC(O)(CC(O)=O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H10O7/c8-4(9)1-2-7(14,6(12)13)3-5(10)11/h14H,1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) Std. InChIKey : XKJVEVRQMLKSMO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₀O₇
Masse molaire[1]	206,150 1 ± 0,008 4 g/mol C 40,78 %, H 4,89 %, O 54,33 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Douglas C. Rees, « Great Metalloclusters in Enzymology », Annual Review of Biochemistry, vol. 71,‎ juillet 2002, p. 221-246 (PMID 12045096, DOI 10.1146/annurev.biochem.71.110601.135406, lire en ligne)

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