Acide isocyanique

L’acide isocyanique est un acide de formule semi-développée H-N=C=O. C'est le tautomère de l'acide cyanique HOCN. Il est considéré comme un élément important dans la chimie de constitution d'éléments biochimiques jusqu’à l’apparition des premiers systèmes qualifiés de biologiques^{[réf. nécessaire]}.

Identification
Acide isocyanique

Nom UICPA	acide isocyanique
N^o CAS	75-13-8
N^o ECHA	100.109.068
N^o CE	616-189-3
PubChem	6347
ChEBI	29202
SMILES	O=C=[N@H] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/CHNO/c2-1-3/h2H
Apparence	liquide incolore ou gaz du fait de son bas p.e.
Propriétés chimiques
Formule	C H N O [Isomères]
Masse molaire[1]	43,024 7 ± 0,001 4 g/mol C 27,92 %, H 2,34 %, N 32,56 %, O 37,19 %,
pKa	3,92[2]
Propriétés physiques
T° fusion	−86 °C[2]^,[3]
T° ébullition	23,5 °C[2]
Solubilité	en toute proportion dans l'eau[2], soluble dans le benzène, le toluène, l'éther
Masse volumique	1,14 g·cm^-3 à 20 °C[2]
Thermochimie
S⁰_{gaz, 1 bar}	238,22 J·K^-1·mol^-1 [4]
Δ_fH⁰_gaz	−101,67 kJ·mol^-1 [4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Particularités

On peut considérer ce composé comme un ancêtre des premiers intervenants dans l'aboutissement, à terme, de cellules vivantes. Cette molécule à quatre atomes entre dans la liste de molécules détectées dans le milieu interstellaire. On a décelé des traces d'acide isocyanique (HN=C=O) dans la comète Hyakutake en 1996 et la comète Hale-Bopp en 1997. Il a été démontré[5] que l'acide isocyanique pouvait servir d'agent d'activation des acides aminés.

Cette étude a ainsi montré que l'acide isocyanique et son précurseur l'urée, sont des agents efficaces d'activation d'acides aminés pour la formation d'oligopeptides (protéine résultant, dans le monde vivant, d'une traduction génétique composé de 10 acides aminés au plus).

Propriétés physico-chimiques

L'acide isocyanique est le tautomère le plus répandu, car contrairement à l'acide cyanique, il est stable à température ambiante[6]. L'acide se décompose dans l'eau par hydrolyse. Cette réaction est fortement dépendante de la température, du pH et la concentration du composé. Ainsi, en solution légèrement acide, l'acide isocyanique se décompose rapidement en carbonate CO₃²⁻ et ammonium NH₄⁺, avec parfois la formation d'urée CO(NH₂)₂[6].

OCN⁻ + 2 H₂O → CO₃²⁻ + NH₄⁺,

OCN⁻ + NH₄⁺ → CO(NH₂)₂.

Utilisation

L'acide n'est pas utilisé sous sa forme protonée, mais comme sels tels l'isocyanate de potassium et l'isocyanate de sodium[6].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Holleman-Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 101. Auflage, de Gruyter Verlag, 1995.
Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002. (ISBN 978-0-07-049439-8).
(en) « Isocyanic acid », sur NIST/WebBook, consulté le 17 février 2010
Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, p. 7412-7413.
(en) Peter M. Schalke, Cyanates, Inorganic Salts, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juillet 2006 (DOI 10.1002/14356007.a08_157.pub2)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[h-2] Holleman-Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 101. Auflage, de Gruyter Verlag, 1995.

[3] Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002. (ISBN 978-0-07-049439-8).

[NIST-4] (en) « Isocyanic acid », sur NIST/WebBook, consulté le 17 février 2010

[5] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, p. 7412-7413.

[Ullmann-6] (en) Peter M. Schalke, Cyanates, Inorganic Salts, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juillet 2006 (DOI 10.1002/14356007.a08_157.pub2)