Acide laurique

L'acide laurique ou acide dodécanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne moyenne (AGCM, C12:0)[3] de formule semi-développée CH₃–(CH₂)₁₀–COOH. On le trouve notamment dans l'huile de coco et dans l'huile de palmiste, deux huiles alimentaires particulièrement riches en acide laurique et en acide myristique, les deux acides gras saturés les plus hypercholestérolémiants connus^{[réf. nécessaire]}.

Acide laurique

Structure de l'acide laurique.

Identification

Nom UICPA

Acide dodécanoïque

Synonymes

Acide n-dodécanoïque
Acide dodécylique
Acide laurique

N^o CAS

143-07-7

N^o ECHA

100.005.075

N^o CE

205-582-1

ChEBI

Apparence

solide blanc pulvérulent avec une faible odeur d'huile de laurier

Propriétés chimiques

Formule

C₁₂H₂₄O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

200,317 8 ± 0,011 9 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,

Propriétés physiques

T° fusion

44 à 46 °C^{[réf. souhaitée]}

T° ébullition

225 °C à 100 mmHg^{[réf. souhaitée]}

Masse volumique

0,883 g/cm³ à 25 °C^{[réf. souhaitée]}

Point d’éclair

> 113 °C (ou 165 °C)^{[réf. souhaitée]}

Pression de vapeur saturante

1 mmHg à 121 °C,
50 mmHg à 210 °C^{[réf. souhaitée]}

Thermochimie

C_p

équation[2] : $C_{P}=(-4.295)+(1.2373)\times T+(-8.2209E-4)\times T^{2}+(2.7680E-7)\times T^{3}+(-3.8871E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol⁻¹·K⁻¹ et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
298,557 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	298 434	1 490
378	104,85	360 097	1 798
418	144,85	388 287	1 938
458	184,85	414 826	2 071
498	224,85	439 794	2 195
538	264,85	463 270	2 313
578	304,85	485 329	2 423
618	344,85	506 043	2 526
658	384,85	525 484	2 623
698	424,85	543 719	2 714
738	464,85	560 814	2 800
778	504,85	576 834	2 880
818	544,85	591 837	2 954
858	584,85	605 885	3 025
899	625,85	619 349	3 092

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	631 629	3 153
979	705,85	643 115	3 210
1 019	745,85	653 856	3 264
1 059	785,85	663 900	3 314
1 099	825,85	673 289	3 361
1 139	865,85	682 067	3 405
1 179	905,85	690 272	3 446
1 219	945,85	697 942	3 484
1 259	985,85	705 111	3 520
1 299	1 025,85	711 811	3 553
1 339	1 065,85	718 074	3 585
1 379	1 105,85	723 925	3 614
1 419	1 145,85	729 391	3 641
1 459	1 185,85	734 493	3 667
1 500	1 226,85	739 368	3 691

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

L'acide laurique est le principal acide gras de l'huile de coprah (huile du cocotier), dont il constitue environ 50 % des acides gras. On le trouve également en faible quantité dans le lait de vache ainsi que dans le lait maternel humain. Ses propriétés antimicrobiennes seraient très importantes pour les nourrissons puisque leur système immunitaire n'est pas complètement développé.

Bien que légèrement irritant pour les muqueuses, il est très faiblement toxique et est par conséquent utilisé dans de nombreux savons et shampooings. Le lauryl sulfate de sodium est le dérivé de l'acide laurique le plus fréquemment utilisé pour cet usage. Du fait que la molécule d'acide laurique a une chaîne hydrocarbonée apolaire et une extrémité carboxylique polaire, il peut réagir avec les solvants polaires (dont le plus important est l'eau) aussi bien qu'avec les graisses, ce qui permet à l'eau de dissoudre les graisses. Ceci explique l'aptitude des shampooings à dégraisser les cheveux.

Comme l'acide laurique est peu coûteux, se conserve bien, est non toxique et sans danger à manipuler, il est souvent utilisé en laboratoire pour mesurer les températures de fusion. L'acide laurique est solide à température ambiante mais fond aisément dans l'eau bouillante ; il peut donc être combiné sous forme liquide avec des solutés variés et utilisé pour déterminer leur masse moléculaire.

L'huile issue de mouche soldat noire Hermetia illucens est riche en acide laurique et peut être utilisée pour la nutrition animale[4].

La réduction de l'acide laurique donne le dodécan-1-ol.

Propriétés

Stabilité

Stable. Combustible. Incompatible avec les bases et les agents réducteurs ou oxydants. Bien que l'acide laurique puisse brûler, il tend à fondre et à se vaporiser à moins d'être en contact avec un agent oxydant ou avoir été chauffé extrêmement rapidement.

Toxicologie

Irritant oculaire, épidermique et respiratoire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996 (ISBN 0-88415-859-4).
(en) « dodecanoic acid (CHEBI:30805) », sur ebi.ac.uk (consulté le 5 juin 2017).
Laurie Moniez, « Des larves de mouches pour nourrir les porcs », sur lemonde.fr, 3 mai 2021 (consulté le 6 mai 2021).

Voir aussi

SDS

Liens externes

(en) Center for research on Lauric oils

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996 (ISBN 0-88415-859-4).

[3] (en) « dodecanoic acid (CHEBI:30805) », sur ebi.ac.uk (consulté le 5 juin 2017).

[4] Laurie Moniez, « Des larves de mouches pour nourrir les porcs », sur lemonde.fr, 3 mai 2021 (consulté le 6 mai 2021).