Acide mésaconique

L'acide mésaconique est un diacide carboxylique de formule chimique HOOC–C(CH₃)=CH–COOH. C'est l'isomère trans de l'acide citraconique, et l'un des composés obtenus par chauffage de l'acide citrique. Il entre dans la composition de retardateurs de flamme utilisés en ignifugation, notamment sous forme de diallyl-mésaconate.

Identification
Acide mésaconique

Structure de l'acide mésaconique
Nom UICPA	acide (2E)-2-méthylbut-2-ènedioïque
Synonymes	acide 2-méthylfumarique
N^o CAS	498-24-8
N^o ECHA	100.007.146
N^o CE	207-859-2
N^o RTECS	OX5075000
PubChem	638129
SMILES	C\C(=C/C(O)=O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2+ Std. InChIKey : HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₆O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	130,098 7 ± 0,005 6 g/mol C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 à 202 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Mesaconic acid 99%, consultée le 2 septembre 2015.

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