Acide métachloroperbenzoïque

L'acide métachloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C7H5ClO3.

Acide métachloroperbenzoïque
Identification
Nom UICPA acide 3-chloroperoxybenzoïque
No CAS 937-14-4
No ECHA 100.012.111
No CE 213-322-3
Propriétés chimiques
Formule C7H5ClO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 172,566 ± 0,009 g/mol
C 48,72 %, H 2,92 %, Cl 20,54 %, O 27,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion 92 à 94 °C (décomposition)
Masse volumique 0,56 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

O
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'acide métachloroperbenzoïque (m-CPBA, MCPBA) est utilisé pour des réactions d'époxydation sur les alcènes, ainsi que pour la réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger, où une cétone est oxydée en ester.

Mécanisme d'époxydation d'un alcène (à gauche au départ de la réaction) par le m-CPBA (à droite au départ de la réaction).

Le mécanisme de l'époxydation consiste en une attaque nucléophile de l'alcène sur l'oxygène terminal du peracide, site électrophile (cf. mécanisme schéma 1).

  • La réaction met en jeu une interaction entre les orbitales moléculaires suivantes : l’orbitale basse vacante (abrégée BV en français, LUMO en anglais ou orbitale σ*) du peracide, et l’orbitale haute occupée (abrégée HO en français ou HOMO en anglais ou orbitale π) de l'alcène.
  • Dans ce mécanisme, le proton acide du peracide est transféré depuis l'oxygène auquel il est lié vers l'oxygène de la double liaison C=O, pour donner le sous-produit acide carboxylique.
  • L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique : l’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans.
  • Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former de manière équiprobable au-dessus ou en dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomères correspondant (exemple l'arôme de fraise en SOM).

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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