Acide métacoumarique

L'acide métacoumarique, acide 3-coumarique ou acide métahydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C₉H₈O₃. C'est l'isomère méta de l'acide coumarique. Du fait de sa liaison double, il existe sous la forme de deux isomères cis/trans (Z/E), mais c'est la forme trans qui prédomine en général.

Identification
Acide métacoumarique

Nom systématique	acide (E)-3-(3-hydroxyphényl)prop-2-énoïque
Synonymes	acide m-coumarique, acide 3-coumarique, acide métahydroxycinnamique, acide 3-hydroxycinnamique
N^o CAS	588-30-7
N^o ECHA	100.008.742
N^o CE	209-615-0
PubChem	637541
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)O)/C=C/C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H8O3/c10-8-3-1-2-7(6-8)4-5-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b5-4+ InChIKey : KKSDGJDHHZEWEP-SNAWJCMRBO Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H8O3/c10-8-3-1-2-7(6-8)4-5-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b5-4+ Std. InChIKey : KKSDGJDHHZEWEP-SNAWJCMRSA-N
Apparence	poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₈O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	164,158 ± 0,008 7 g/mol C 65,85 %, H 4,91 %, O 29,24 %,
pKa	4,01[3]
Propriétés physiques
T° fusion	193 à 195 °C[1]
Solubilité	1,04 g·L^-1[3]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
LogP	1,71[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

L'acide métacoumarique est un métabolite végétal présent dans de nombreux d'aliments tels que le maïs, la myrtille, la fraise et le vin, et a pu donc être détecté dans de multiple biofluides humains (fèces, urine et sang)[3].

Propriétés

L'acide métacoumarique se présente sous la forme d'une poudre beige qui se fond vers 193 à 195 °C[1]. C'est un acide faible, peu soluble dans l'eau[3]. Sa base conjuguée est le 3-coumarate.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé trans-3-Hydroxycinnamic acid, consultée le 15 septembre 2020.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
fiche HMDB

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé trans-3-Hydroxycinnamic acid, consultée le 15 septembre 2020.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HMDB-3] HMDB