Acide nitrilotriacétique

L’acide nitrilotriacétique (noté aussi NTA) est un acide tricarboxylique de formule brute C₆H₉N₁O₆. Le NTA peut se lier avec les ions métalliques, par réaction chimique de complexation, et forme ainsi des complexes hydrosolubles. Il s’agit d’un agent chélateur important qui trouve de nombreuses applications industrielles. Les impacts du NTA vis-à-vis de la santé des mammifères et de la toxicité environnementale sont décrits par une revue scientifique de 1985[8].

Identification
Acide nitrilotriacétique

Structure 2D de l'acide nitrilotriacétique
Nom UICPA	acide 2-[bis(carboxyméthyl)amino]acétique
N^o CAS	139-13-9
N^o ECHA	100.004.869
N^o CE	205-355-7
PubChem	8758
SMILES	C(C(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H9NO6/c8-4(9)1-7(2-5(10)11)3-6(12)13/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
Apparence	poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₉N O₆ [Isomères]
Masse molaire[2]	191,138 8 ± 0,007 4 g/mol C 37,7 %, H 4,75 %, N 7,33 %, O 50,22 %,
pKa	3,03 à 23 °C [3]
Propriétés physiques
T° fusion	242 °C (Décomposition) [4]
Solubilité	1,28 g·l^-1 (eau, 22,5 °C) [4]
Point d’éclair	100 °C [4]
Thermochimie
Δ_fH⁰_solide	−1 311,9 kJ·mol^-1 [5]
Précautions
SIMDUT[6]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Directive 67/548/EEC[4]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36 : Irritant pour les yeux. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 36, 40, Phrases S : 26, 36/37,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7]
Écotoxicologie
DL₅₀	3 160 mg·kg^-1 (souris, oral) 1 100 mg·kg^-1 (rat, oral) [3]
LogP	-3,8[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

ACIDE NITRILOTRIACETIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide nitrilotriacétique », sur ChemIDplus, consulté le 16 février 2009
Entrée « Nitrilotriacetic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)
« Nitrilotriacetic acid », sur http://www.nist.gov/ (consulté le 16 février 2009)
« Acide nitrilotriacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
Anderson, R.L., Bishop, W.E. et Campbell, R.L. A review of the environmental and mammalian toxicology of nitrilotriacetic acid. CRC Crit. Rev. Toxicol., 15(1): 1 (1985)

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[ICSC-1] ACIDE NITRILOTRIACETIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-3] (en) « Acide nitrilotriacétique », sur ChemIDplus, consulté le 16 février 2009

[GESTIS-4] Entrée « Nitrilotriacetic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)

[5] « Nitrilotriacetic acid », sur http://www.nist.gov/ (consulté le 16 février 2009)

[Reptox-6] « Acide nitrilotriacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[7] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[8] Anderson, R.L., Bishop, W.E. et Campbell, R.L. A review of the environmental and mammalian toxicology of nitrilotriacetic acid. CRC Crit. Rev. Toxicol., 15(1): 1 (1985)