Acide orthocarbonique

L'acide orthocarbonique, aussi appelé méthanetétrol, est un acide hypothétique de formule chimique H₄CO₄ ou C(OH)₄. Sa structure moléculaire consiste en un unique atome de carbone lié à quatre groupes hydroxyle. Du fait de sa forme dans l'espace, qui fait penser à un svastika ou à une croix gammée nazie, il est parfois fait référence à cet acide sous le nom d'« acide d'Hitler »^{[réf. nécessaire]}.

Identification
Acide orthocarbonique


Représentations de l'acide orthocarbonique.
Nom UICPA	acide orthocarbonique
Synonymes	méthanetétrol, acide d'Adolf Hitler
N^o CAS	463-84-3
PubChem	9547954
SMILES	OC(O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH4O4/c2-1(3,4)5/h2-5H Std. InChIKey : RXCVUXLCNLVYIA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C H₄O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	80,040 1 ± 0,002 3 g/mol C 15,01 %, H 5,04 %, O 79,96 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide orthocarbonique est éminemment instable, il se décompose spontanément en monohydrate de l'acide carbonique[2]^,[3] :

C(OH)₄ → H₂CO₃ + H₂O.

L'acide orthocarbonique fait partie des acides orthocarboxyliques qui ont comme structure générale RC(OH)₃. Ce terme "ortho" est utilisé en référence à l'acide le plus hydroxylé de la série d'un oxoacide.

Orthocarbonate

Par perte successive de ses protons, l'acide orthocarbonique pourrait fournir quatre anions, nommément H₃CO₄⁻, H₂CO₄²⁻, HCO₄³⁻ et CO₄⁴⁻. En 2002, des sels de ces anions n'ont pas encore été observés. Cependant, des études théoriques suggèrent que Na₄CO₄ pourrait être stable[4].

La partie CO₄ est trouvée dans des composés organiques stables. Ce sont formellement des esters de l'acide orthocarbonique et d'ailleurs, ils sont nommés orthocarbonates. Par exemple, l'orthocarbonate d'éthyle peut être préparé par réaction entre la chloropicrine et l'éthanolate de sodium dans l'éthanol[5].

Les polyorthocarbonates sont des polymères stables qui pourraient avoir comme application l'absorption de solvants organiques dans des procédés de traitement de déchets[6] ou dans des matériaux de restauration dentaire[7].

Présence dans les planètes

Selon une étude publiée par Gabriele Saleh et Artem R. Oganov, le dioxyde de carbone et l'eau pourraient être sous la forme d'acide orthocarbonique en profondeur des planètes Uranus et Neptune[8]^,[9].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Orthocarbonic acid » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
S.Bohm,D. Antipova, J. Kuthan, A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid International Journal of Quantum Chemistry, 1997, vol. 62, p. 315–322. DOI:10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N.
(en) Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature
Musstafa Al-Shemali, Alexander I. Boldyre, Search for Ionic Orthocarbonates: Ab Initio Study of Na₄CO₄, J. Phys. Chem. A., 2002, vol. 106(38), pp. 8951–8954. DOI:10.1021/jp020207+.
Orthocarbonic acid, tetraethyl ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.457 (1963); Vol. 32, p.68 (1952).
H.B. Sonmez, F. Wudl, Cross-linked poly(orthocarbonate)s as organic solvent sorbents, Macromolecules, 2005,vol. 38(5), pp. 1623–1626. DOI:10.1021/ma048731x.
J.W. Stansbury, Synthesis and evaluation of new oxaspiro monomers for double ring-opening polymerization, Journal of Dental Research., 1992, vol. 71(7), pp. 1408–1412. DOI:10.1177/00220345920710070901, PMID 1629456.
Saleh et Oganov 2016.
Sacco 2016.

Bibliographie

Publications scientifiques

[Saleh et Oganov 2016] (en) Gabriele Saleh et Artem R. Oganov, « Novel Stable Compounds in the C-H-O Ternary System at High Pressure » [« Nouveaux composés stables dans le système ternaire C-H-O à haute pression »], Scientific Reports, vol. 6, n^o 32486 (numéro d'article),‎ 1^er septembre 2016 (DOI 10.1038/srep32486, lire en ligne).

Articles de vulgarisation

[Sacco/Futura-Sciences 2016] Laurent Sacco, « Un acide inconnu sur Terre entrerait dans la composition de Neptune », Futura-Sciences,‎ 9 septembre 2016 (lire en ligne).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] S.Bohm,D. Antipova, J. Kuthan, A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid International Journal of Quantum Chemistry, 1997, vol. 62, p. 315–322. DOI:10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N.

[3] (en) Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature

[4] Musstafa Al-Shemali, Alexander I. Boldyre, Search for Ionic Orthocarbonates: Ab Initio Study of Na₄CO₄, J. Phys. Chem. A., 2002, vol. 106(38), pp. 8951–8954. DOI:10.1021/jp020207+.

[5] Orthocarbonic acid, tetraethyl ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.457 (1963); Vol. 32, p.68 (1952).

[6] H.B. Sonmez, F. Wudl, Cross-linked poly(orthocarbonate)s as organic solvent sorbents, Macromolecules, 2005,vol. 38(5), pp. 1623–1626. DOI:10.1021/ma048731x.

[7] J.W. Stansbury, Synthesis and evaluation of new oxaspiro monomers for double ring-opening polymerization, Journal of Dental Research., 1992, vol. 71(7), pp. 1408–1412. DOI:10.1177/00220345920710070901, PMID 1629456.

[SalehOganov2016SO16-8] Saleh et Oganov 2016.

[Sacco2016Sacco2016-9] Sacco 2016.