Acide phlorétique

L'acide phlorétique est un composé aromatique de la famille des phénylpropanoïdes, de formule C9H10O3.

Acide phlorétique
Identification
Nom UICPA acide 3-(4-hydroxyphényl)propanoïque
Synonymes

désaminotyrosine, acide hydro-p-coumarique

No CAS 501-97-3
No ECHA 100.007.211
No RTECS MW5342000
PubChem 10394
SMILES
InChI
Apparence poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol
C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
fusion 129 à 131 °C[1]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau[3]
Propriétés optiques
Fluorescence λexcitation 320 nm ;
λémission 404 nm (tampon, pH=8,6)[1]
Précautions
SGH
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
Écotoxicologie
DL50 1 809 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
LogP 1,16[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Métabolisme

L'enzyme phlorétine hydrolase catalyse la réaction entre la phlorétine et l'eau, produisant le phlorétate et le phloroglucinol.

On le trouve par exemple dans la panse des moutons nourris au foin, produit par l'hydrogénation de la chaîne 2-propénoïque de l'acide paracoumarique[6]. C'est aussi un métabolite urinaire de la tyrosine chez le rat[7].

Utilisations

L'acide phlorétique peut être utilisé avec l'acide gallique pour produire des polyesters[8].

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid, consultée le 23 avril 2019.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Oyo Yakuri, Pharmacometrics, 12(265), 1976
  4. EPA DSSTox,
  5. A Chesson, CS Stewart et RJ Wallace, « Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria », Applied and Environmental Microbiology, vol. 44, no 3, , p. 597–603 (PMID 16346090, PMCID 242064)
  6. Booth AN, Masri MS, Robbins DJ, Emerson OH, Jones FT, Deeds F, « Urinary phenolic acid metabolities of tyrosine », Journal of Biological Chemistry, vol. 235, no 9, , p. 2649–2652 (lire en ligne)
  7. Antonio Reina, Andreas Gerken, Uwe Zemann et Hans R. Kricheldorf, « New polymer syntheses, 101. Liquid-crystalline hyperbranched and potentially biodegradable polyesters based on phloretic acid and gallic acid », Macromolecular Chemistry and Physics, vol. 200, no 7, , p. 1784–1791 (DOI 10.1002/(SICI)1521-3935(19990701)200:7<1784::AID-MACP1784>3.0.CO;2-B)
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