Acide phlorétique

L'acide phlorétique est un composé aromatique de la famille des phénylpropanoïdes, de formule C₉H₁₀O₃.

Identification
Acide phlorétique

Nom UICPA	acide 3-(4-hydroxyphényl)propanoïque
Synonymes	désaminotyrosine, acide hydro-p-coumarique
N^o CAS	501-97-3
N^o ECHA	100.007.211
N^o RTECS	MW5342000
PubChem	10394
SMILES	C1=CC(=CC=C1CCC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-2,4-5,10H,3,6H2,(H,11,12) InChIKey : NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₀O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	129 à 131 °C[1]
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau[3]
Propriétés optiques
Fluorescence	λ_excitation 320 nm ; λ_émission 404 nm (tampon, pH=8,6)[1]
Précautions
SGH
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	1 809 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[4]
LogP	1,16[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Métabolisme

L'enzyme phlorétine hydrolase catalyse la réaction entre la phlorétine et l'eau, produisant le phlorétate et le phloroglucinol.

On le trouve par exemple dans la panse des moutons nourris au foin, produit par l'hydrogénation de la chaîne 2-propénoïque de l'acide paracoumarique[6]. C'est aussi un métabolite urinaire de la tyrosine chez le rat[7].

Utilisations

L'acide phlorétique peut être utilisé avec l'acide gallique pour produire des polyesters[8].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phloretic acid » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid, consultée le 23 avril 2019.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid sur la base de données ChemBlink, consulté le 23 avril 2019.
Oyo Yakuri, Pharmacometrics, 12(265), 1976
EPA DSSTox,
A Chesson, CS Stewart et RJ Wallace, « Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria », Applied and Environmental Microbiology, vol. 44, n^o 3,‎ 1982, p. 597–603 (PMID 16346090, PMCID 242064)
Booth AN, Masri MS, Robbins DJ, Emerson OH, Jones FT, Deeds F, « Urinary phenolic acid metabolities of tyrosine », Journal of Biological Chemistry, vol. 235, n^o 9,‎ 1960, p. 2649–2652 (lire en ligne)
Antonio Reina, Andreas Gerken, Uwe Zemann et Hans R. Kricheldorf, « New polymer syntheses, 101. Liquid-crystalline hyperbranched and potentially biodegradable polyesters based on phloretic acid and gallic acid », Macromolecular Chemistry and Physics, vol. 200, n^o 7,‎ 1999, p. 1784–1791 (DOI 10.1002/(SICI)1521-3935(19990701)200:7<1784::AID-MACP1784>3.0.CO;2-B)

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid, consultée le 23 avril 2019.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemBlink-3] Entrée 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid sur la base de données ChemBlink, consulté le 23 avril 2019.

[4] Oyo Yakuri, Pharmacometrics, 12(265), 1976

[5] EPA DSSTox,

[6] A Chesson, CS Stewart et RJ Wallace, « Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria », Applied and Environmental Microbiology, vol. 44, n^o 3,‎ 1982, p. 597–603 (PMID 16346090, PMCID 242064)

[7] Booth AN, Masri MS, Robbins DJ, Emerson OH, Jones FT, Deeds F, « Urinary phenolic acid metabolities of tyrosine », Journal of Biological Chemistry, vol. 235, n^o 9,‎ 1960, p. 2649–2652 (lire en ligne)

[8] Antonio Reina, Andreas Gerken, Uwe Zemann et Hans R. Kricheldorf, « New polymer syntheses, 101. Liquid-crystalline hyperbranched and potentially biodegradable polyesters based on phloretic acid and gallic acid », Macromolecular Chemistry and Physics, vol. 200, n^o 7,‎ 1999, p. 1784–1791 (DOI 10.1002/(SICI)1521-3935(19990701)200:7<1784::AID-MACP1784>3.0.CO;2-B)