Acide sébacique

L’acide sébacique (décanedioïque, 1-8,octanedicarboxylique, HOOC(CH2)8COOH) appartient à la série homologue des acides dicarboxyliques aliphatiques. Leurs sels et esters sont appelés « sébaçates ».

Acide sébacique
Identification
Nom UICPA acide décanedioïque
No CAS 111-20-6
No ECHA 100.003.496
No CE 203-845-5
No RTECS VS0875000
PubChem 5192
ChEBI 41865
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H18O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 202,247 5 ± 0,010 5 g/mol
C 59,39 %, H 8,97 %, O 31,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion 133 à 137 °C[3]
T° ébullition 294,5 °C à 100 mmHg[3]
Solubilité 100 g l−1 (éthanol)[3], insoluble dans le benzène[réf. souhaitée].
Masse volumique 1,270 5 g cm−3[1]
Point d’éclair 220 °C[1]
Pression de vapeur saturante 1 mmHg à 183 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,422[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261, P321, P302+P352, P405 et P501
NFPA 704[1]

 
Écotoxicologie
DL50 6 000 mg·kg-1 (souris, oral)[1]
14 375 mg·kg-1 (rat, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est obtenu par la décomposition de l’acide ricinoléique qui est issu de l’huile de ricin.

Il sert de monomère, avec l’hexaméthylènediamine (1,6-diaminohexane), pour la synthèse d’un polyamide : le PA 6-10 (polyhexaméthylène sébaçamide).

Particularités

Les acides dicarboxyliques aliphatiques ont des propriétés qui leur sont propres. En effet, les composés ayant un nombre impair de carbones ont un point de fusion relativement inférieur aux composés comportant un nombre pair de carbones. Ces différences sont dues à leurs différents états cristallins, plus communément appelé polymorphisme. Ce dernier est causé par les liaisons hydrogène formées par les fonctions acide carboxylique. Les liaisons se font différemment selon le nombre de carbones présent dans la molécule[4].

Notes et références
  1. Fiche Alfa Aesar.pdf et alfa.com.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Sebacic acid, Sigma-Aldrich.
  4. Venkat R. Thalladi, Markus Nu1sse et Roland Boese, The Melting Point Alternation in R,ö-Alkanedicarboxylic Acids.

Voir aussi
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