Acide stéarique

L'acide stéarique (du grec ancien στέαρ, qui signifie suif[9]) ou acide octadécanoïque (nom IUPAC) est un acide gras à chaîne moyenne, qu'on symbolise par les nombres 18:0 pour indiquer qu'il a 18 atomes de carbone et aucune liaison covalente double : c'est un acide gras saturé. À température ambiante, il forme un solide blanc. Sa température de fusion est d'environ 70 °C. L'acide stéarique est abondant dans toutes les graisses animales sous la forme de l'ester tristéarate de glycérine (stéarine) C₅₇H₁₁₀O₆ (surtout chez les ruminants) ou végétales. Il est d'ailleurs le plus répandu des acides gras saturés après l'acide palmitique et avant l'acide myristique. Il a pour origine le suif. Il sert industriellement à faire des huiles, des bougies et des savons.

Acide stéarique

Structure de l'acide stéarique

Identification

Nom UICPA

acide octadécanoïque

Synonymes

Acide n-octadécylique

N^o CAS

57-11-4

N^o ECHA

100.000.285

N^o CE

200-313-4

PubChem

5281

ChEBI

28842

N^o E

E570

Apparence

cristaux blancs ou poudre, d'odeur caractéristique[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₁₈H₃₆O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

284,477 2 ± 0,017 5 g/mol
C 76 %, H 12,76 %, O 11,25 %,

Propriétés physiques

T° fusion

68,8 °C [3]

T° ébullition

383 °C [3]

Solubilité

0,597 mg·L^-1 (eau, 25 °C) [3]

Masse volumique

0,940 8 g·cm^-3 [4]

T° d'auto-inflammation

395 °C [5]

Point d’éclair

196 °C [5]

Pression de vapeur saturante

à 174 °C : 133 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(7.515)+(1.6996)\times T+(-9.2847E-4)\times T^{2}+(1.7563E-7)\times T^{3}+(3.6437E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
436,399 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	436 220	1 533
358	84,85	505 094	1 776
388	114,85	537 526	1 890
418	144,85	568 660	1 999
448	174,85	598 527	2 104
478	204,85	627 155	2 205
508	234,85	654 574	2 301
538	264,85	680 814	2 393
568	294,85	705 905	2 481
598	324,85	729 875	2 566
628	354,85	752 756	2 646
658	384,85	774 576	2 723
688	414,85	795 366	2 796
718	444,85	815 156	2 865
749	475,85	834 587	2 934

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	852 437	2 997
809	535,85	869 378	3 056
839	565,85	885 441	3 113
869	595,85	900 655	3 166
899	625,85	915 053	3 217
929	655,85	928 664	3 264
959	685,85	941 518	3 310
989	715,85	953 647	3 352
1 019	745,85	965 081	3 392
1 049	775,85	975 852	3 430
1 079	805,85	985 989	3 466
1 109	835,85	995 524	3 499
1 139	865,85	1 004 488	3 531
1 169	895,85	1 012 912	3 561
1 200	926,85	1 021 082	3 589

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace

P2₁/a [7]

Paramètres de maille

a = 5,603 Å

b = 7,360 Å
c = 50,789 Å
α = 90,00 °
β = 119,40 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [7]

Volume

1 824,71 Å³ [7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{70}

1,433 5 [4]

Précautions

Produit non contrôlé

Xi

F

Phrases R : 38,

Écotoxicologie

DL₅₀

4 640 mg·kg^-1 (rat, oral)
23 mg·kg^-1 (souris, i.v.) [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Acide stéarique

Sa formule chimique semi-développée est :

CH₃-[CH₂]₁₆-COOH.

Les acides stéarique, laurique (C12:0), myristique (C14:0) et palmitique (C16:0) constituent un groupe important d'acides gras.

Rôle dans la peinture à l'huile

L'acide stéarique est un acide gras saturé : il ne possède donc pas d'insaturation pouvant être oxydée par l'oxygène de l'air. Ainsi, il ne polymérise pas comme les acides gras insaturés. Il reste donc sous sa forme de solide mou à l'air libre et à température ambiante et est utilisé comme plastifiant des liants huileux polymérisés (avec l'acide palmitique).

Utilisations

L'acide stéarique est utilisé comme :

liant ou pigments pour le caoutchouc ;
agent de polymérisation du phényléthylène (styrolène ou vinylbenzène) et du butadiène afin d'obtenir du caoutchouc synthétique ;
siccatif de vernis ;
bougies en cire ;
allume feu naturel (lié avec des copeaux de bois résineux);
craie de cire ;
savon (l'acide stéarique et l'hydroxyde de sodium forment un savon : le stéarate de sodium).
émulsifiant et stabilisant en alimentaire E570 (ou stéarate de magnésium E572)[10]^,[11].

Notes et références

ACIDE STEARIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide stéarique », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
Entrée du numéro CAS « 57-11-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston ^{[réf. souhaitée]}, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
« Stearic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
« Acide stéarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
(en) Woodhouse, « The University of Chicago Library Woodhouse's English-Greek Dictionary », sur http://www.lib.uchicago.edu/efts/Woodhouse/ (consulté le 8 décembre 2010) : « Tallow, subs. P. στέαρ, τό », p. 854.
Codex Alimentarius, Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires. CAC/GL 36-1989, p 1-35. [lire en ligne] [PDF]
Commission européenne, « La directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, n^o L 61,‎ 18 mars 1995, p. 1-56. [lire en ligne] [PDF]

Voir aussi

Stéarine

Portail de la chimie
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[ICSC-1] ACIDE STEARIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-3] (en) « Acide stéarique », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009

[Lange_16ed-4] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[GESTIS-5] Entrée du numéro CAS « 57-11-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston ^{[réf. souhaitée]}, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

[reciprocalnet-7] « Stearic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)

[Reptox-8] « Acide stéarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

[WOODHOUSE-9] (en) Woodhouse, « The University of Chicago Library Woodhouse's English-Greek Dictionary », sur http://www.lib.uchicago.edu/efts/Woodhouse/ (consulté le 8 décembre 2010) : « Tallow, subs. P. στέαρ, τό », p. 854.

[Codex_Alimentarius-10] Codex Alimentarius, Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires. CAC/GL 36-1989, p 1-35. [lire en ligne] [PDF]

[95/2/CE-11] Commission européenne, « La directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, n^o L 61,‎ 18 mars 1995, p. 1-56. [lire en ligne] [PDF]