Acide subérique

L'acide subérique ou acide octanedioïque est un composé organique de la famille des acides dicarboxyliques, de formule C₈H₁₄O₄. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc inodore, très légèrement soluble dans l'eau, combustible mais peu inflammable[1]. Il est notamment utilisé dans la synthèse de composés pharmaceutiques et dans l'industrie du plastique.

Identification
Acide subérique


Nom systématique	acide octanedioïque
N^o CAS	505-48-6
N^o ECHA	100.007.283
PubChem	10457
SMILES	O=C(O)CCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H14O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6-8(11)12/h1-6H2,(H,9,10)(H,11,12) InChIKey : TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYAN Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6-8(11)12/h1-6H2,(H,9,10)(H,11,12) Std. InChIKey : TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₄O₄ [Isomères]
Masse molaire[2]	174,194 4 ± 0,008 6 g/mol C 55,16 %, H 8,1 %, O 36,74 %,
pKa	4,526 ; 5,498[3]
Propriétés physiques
T° fusion	139 à 142 °C[1]
T° ébullition	229 à 231 °C (20 hPa)[1]
Solubilité	1,6 g·L^-1 (eau, 20 °C)
T° d'auto-inflammation	430 °C[1]
Point d’éclair	210 °C[1]
Précautions
SGH[1]
H319, P260 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
non soumis à réglementation

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence

Chêne-liège (Quercus suber)

L'acide subérique est naturellement présent dans le liège[4], d'où il tire son nom (en latin suber), sous la forme de la subérine[5], ainsi que dans certaines bufotoxines[6].

Synthèse

L'acide subérique peut être produit synthétiquement par oxydation du liège ou de l'huile de ricin par l'acide nitrique. Il peut être également obtenu par carbonylation de l'hexane-1,6-diol.

Utilisations

L'acide subérique est utilisé dans la production de polyamides et de polyesters[6]. Les esters de l'acide subérique sont utilisés comme plastifiants[7].

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Korksäure » (voir la liste des auteurs).

Entrée « Octanedioic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er avril 2020 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Bretti, C., Crea, F., Foti, C. et Sammartano, S., « Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH₃)₄NCl(aq), and (C₂H₅)₄NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C », J. Chem. Eng. Data, vol. 51, n^o 5,‎ 2006, p. 1660–1667 (DOI 10.1021/je060132t)
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, p. 354, (ISBN 978-3-906390-29-1).
Suberin - Lexikon der Biologie (présentation en ligne)
Korksäure - Lexikon der Chemie (présentation en ligne)
(de) Entrée Octandisäure sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 15 juin 2014.

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[GESTIS-1] Entrée « Octanedioic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er avril 2020 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[pka-3] Bretti, C., Crea, F., Foti, C. et Sammartano, S., « Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH₃)₄NCl(aq), and (C₂H₅)₄NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C », J. Chem. Eng. Data, vol. 51, n^o 5,‎ 2006, p. 1660–1667 (DOI 10.1021/je060132t)

[Gossauer-4] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, p. 354, (ISBN 978-3-906390-29-1).

[5] Suberin - Lexikon der Biologie (présentation en ligne)

[:0-6] Korksäure - Lexikon der Chemie (présentation en ligne)

[7] (de) Entrée Octandisäure sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 15 juin 2014.