Acide tartronique

L'acide tartronique ou acide 2-hydroxymalonique est le plus simple des acides dicarboxyliques hydroxylés. Sa formule est HOOC-CH(OH)-COOH. Il peut être produit avec l'acide 2-cétogluconique par la bactérie Acetobacter acetosum dans un milieu riche en glucose[3].

Identification
Acide tartronique

Nom UICPA	acide 2-hydroxypropanedioïque
Synonymes	acide tartronique acide 2-tartronique acide hydroxymalonique acide 2-hydroxymalonique acide hydroxypropanedioïque
N^o CAS	80-69-3
N^o ECHA	100.001.184
N^o CE	201-301-1
PubChem	45
SMILES	O=C(O)C(O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8) InChIKey : ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8) Std. InChIKey : ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₄O₅ [Isomères]
Masse molaire[2]	120,060 9 ± 0,004 2 g/mol C 30,01 %, H 3,36 %, O 66,63 %,
Propriétés physiques
T° fusion	158 à 160 °C (décomposition)[1]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]
0 2 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'acide tartronique cristallise en prismes incolores qui se décomposent de 158 à 160 °C, libérant du dioxyde de carbone[4].

Ses bases conjuguées sont nommées hydrogénotartronate, HOOC-CH(OH)-COO⁻ et tartronate, ⁻OOC-CH(OH)-COO⁻ et peuvent former des sels et des esters.

Synthèse

L'acide tartronique est peu ou pas présent dans la nature, mais peut être obtenu par hydrolyse de l'acide bromomalonique en présence d'hydroxyde d'argent.

Utilisation

L'acide tartronique est utilisé pour obtenir par oxydation catalytique sur platine-bismuth dans l'air pour obtenir l'acide mésoxalique[5].

Dérivés

Son dérivé 2-méthylé est connu sous le nom d'acide isomalique.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Tartronic acid, consultée le 16 juin 2012.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: "Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid", in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMID 14389236; PMC 1215693.
Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, (ISBN 3-7776-0356-2), S. 319.
P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; DOI:10.1023/A:1019082905366.

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Tartronic acid, consultée le 16 juin 2012.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: "Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid", in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMID 14389236; PMC 1215693.

[Beyer_Walter_19-4] Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, (ISBN 3-7776-0356-2), S. 319.

[5] P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; DOI:10.1023/A:1019082905366.