Acide toluène-4-sulfinique

L'acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C₇H₈O₂S. C'est un composé utilisé en chimie fine, notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.

Identification
Acide toluène-4-sulfinique

Nom UICPA	acide 4-méthylbenzènesulfinique
Synonymes	acide p-toluènesulfinique
N^o CAS	536-57-2
N^o ECHA	100.007.855
N^o CE	208-638-3
PubChem	10818
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)S(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H8O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)10(8)9/h2-5H,1H3,(H,8,9)/f/h8H
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₈O₂S [Isomères]
Masse molaire[1]	156,202 ± 0,012 g/mol C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %,
Propriétés physiques
T° fusion	86,5 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Comme la plupart des acides sulfiniques, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.

H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}-Cl\ {\xrightarrow[{Acidefort}]{Reducteur}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H

Le réducteur peut être le triéthylaluminium Al(CH₂-CH₃)₃[3], le zinc Zn[4], ou le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH₄[5].

La synthèse à partir du toluène C₆H₅-CH₃ et du dioxyde de soufre SO₂, en présence du chlorure d'aluminium AlCl₃ est également possible[6].

H_{3}C-C_{6}H_{5}+SO_{2}\ {\xrightarrow[{}]{AlCl3}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H

Notes

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Toluenesulfinic acid », sur http://chem.sis.nlm.nih.gov/ (consulté le 4 février 2009)
(de) H. Reinheckel et D. Jahnke, « Zur Reaktion von Triäthylaluminium und Äthylaluminiumsesquichlorid mit Sulfonsäurechloriden », Chemische Berichte, vol. 99, n^o 5,‎ 2 décembre 1965, p. 1718-1722.
(en) Frank C. Whitmore et Frances H. Hamilton., « Sodium p-toluenesulfinate », Organic Syntheses Coll., vol. 1,‎ 1941, p. 492 (lire en ligne).
(en) Lamar Field et Frederick A. Grunwald, « Lithium Aluminium Hydride Reduction of certain Sulfonic Acid Derivatives », The Journal of Organic Chemistry, vol. 16, n^o 6,‎ 12 février 1951, p. 946-953 (DOI doi:10.1021/jo01146a019).
(de) Emil Knoevenagel et James Kenner, « Zur Darstellung von Sulfinsäuren », Chemische Berichte, vol. 41, n^o 3,‎ 1^er octobre 1908, p. 3315-3322 (DOI 10.1002/cber.19080410306).

Référence

David Schwab, Récupération de l'acide toluène-4-sulfinique dans les eaux usées lors de la fabrication du tosyl-N-méthylformamide, 2004.

Voir aussi

Liste d'acides

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Toluenesulfinic acid », sur http://chem.sis.nlm.nih.gov/ (consulté le 4 février 2009)

[3] (de) H. Reinheckel et D. Jahnke, « Zur Reaktion von Triäthylaluminium und Äthylaluminiumsesquichlorid mit Sulfonsäurechloriden », Chemische Berichte, vol. 99, n^o 5,‎ 2 décembre 1965, p. 1718-1722.

[4] (en) Frank C. Whitmore et Frances H. Hamilton., « Sodium p-toluenesulfinate », Organic Syntheses Coll., vol. 1,‎ 1941, p. 492 (lire en ligne).

[5] (en) Lamar Field et Frederick A. Grunwald, « Lithium Aluminium Hydride Reduction of certain Sulfonic Acid Derivatives », The Journal of Organic Chemistry, vol. 16, n^o 6,‎ 12 février 1951, p. 946-953 (DOI doi:10.1021/jo01146a019).

[6] (de) Emil Knoevenagel et James Kenner, « Zur Darstellung von Sulfinsäuren », Chemische Berichte, vol. 41, n^o 3,‎ 1^er octobre 1908, p. 3315-3322 (DOI 10.1002/cber.19080410306).