Acide undécylénique

L'acide undécylénique est un acide gras mono-insaturé[5] de formule brute C11H20O2 possédant des propriétés antifongiques. L'acide undécylénique est une huile incolore principalement utilisée pour la production de nylon 11 et dans le traitement des infections fongiques de la peau, mais il est également un précurseur dans la fabrication de nombreux produits pharmaceutiques, produits d'hygiène personnelle, cosmétiques et parfums[6]. Les sels et les esters de l'acide undécylénique sont appelés undécylénate.

Acide undécylénique
Identification
Nom UICPA acide undéc-10-énoïque
No CAS 112-38-9
No ECHA 100.003.605
No CE 215-583-9
No RTECS YQ2975000
Code ATC D01AE04
PubChem 5634
ChEBI 35045
SMILES
InChI
Apparence solide mou/liquide[1]
Propriétés chimiques
Formule C11H20O2
Masse molaire[2] 184,275 3 ± 0,010 8 g/mol
C 71,7 %, H 10,94 %, O 17,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion 23-25 °C[3]
24,5 °C[1]
T° ébullition 137 °C à 2 mmHg[3]
275 °C[1]
Solubilité eau : 0,073 7 g·l-1 à 30 °C[1]
sol. in éthanol, chloroforme et éther diéthylique[3]
Masse volumique 0,912 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair 149 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,449[3]
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H335, H412, P261, P273 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 2500 mg/kg (rat, oral)[4]
8150 mg/kg (souris, oral)[4]
960 mg/kg (souris, i.p.)[4]
LogP (eau/octanol) 3,86[1],[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acide undécylénique est préparé par pyrolyse de l'acide ricinoléique, dérivé de l'huile de ricin. Spécifiquement, l'ester méthylique de l'acide ricinoléique est craqué pour donner à la fois de l'acide undécylénique et de l'heptanal. Le processus est effectué entre 500 et 600 °C en présence de vapeur[6]. L'ester méthylique est ensuite hydrolysé.

Utilisation

L'acide undécylénique est converti en acide 11-aminoundécanoïque à l'échelle industrielle. Cet acide aminocarboxylique est le précurseur du nylon 11[6].

L'acide undécylénique est réduit en undécylène aldéhyde, qui est apprécié en parfumerie. L'acide est aussi d'abord converti en chlorure d'acide, ce qui permet une réduction sélective[7].

L'acide undécylénique est un ingrédient actif des médicaments pour les infections cutanées et pour soulager les démangeaisons, les brûlures et les irritations liées aux problèmes cutanés. Par exemple, il est utilisé contre les infections fongiques de la peau, telles que le pied d'athlète, la teigne, l'intertrigo inguinal (tinea cruris)[8] ou d'autres infections généralisées à Candida albicans[9]. Dans une revue d'essais contrôlés par placebo, l'acide undécénoïque a été jugé efficace, aux côtés des azoles prescrits (par exemple, le clotrimazole) et des allylamines (par exemple, la terbinafine)[10]. L'acide undécylénique est également un indrégient de shampooings antipelliculaires et de poudres antimicrobiennes[11].

En ce qui concerne le mécanisme sous-jacent à ses effets antifongiques contre Candida albicans, l’acide undécylénique inhibe la morphogenèse. Dans une étude sur les revêtements de prothèses dentaires, il a été constaté que l'acide undécylénique dans les revêtements inhibe la conversion de la levure en forme hyphale (associée à une infection active), via l'inhibition de la biosynthèse des acides gras. Le mécanisme d'action et l'efficacité des antifongiques de type acide gras dépendent du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne, l'efficacité augmentant avec le nombre d'atomes dans la chaîne.

Notes et références
  1. PubChem CID 5634.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 10-Undecenoic acid 98%, consultée le 22 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
  4. (en) « Acide undécylénique », sur ChemIDplus.
  5. https://www.vidal.fr/substances/3839/acide_undecylenique/
  6. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel, Fatty Acids in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
  7. Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Aldehydes, Aliphatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_321.pub2.
  8. (en) FDA, CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210)
  9. Shi, Dongmei; Zhao, Yaxin; Yan, Hongxia; Fu, Hongjun; Shen, Yongnian; Lu, Guixia; Mei, Huan; Qiu, Ying; Li, Dongmei; Liu, Weida, Antifungal effects of undecylenic acid on the biofilm formation of Candida albicans, International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, 2016, vol. 54(05), pp. 343–353. DOI:10.5414/CP202460, PMID 26902505.
  10. F. Crawford, S. Hollis, Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot, The Cochrane Database of Systematic Reviews, 2007, vol. (3), CD001434. DOI:10.1002/14651858.CD001434.pub2, PMID 17636672.
  11. (en) (pdf) "United States International Trade Commission Memorandum" USITC, archive de l'original le 24/09/2016 - voir page 2 du lien.
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