Adénosine diphosphate ribose cyclique

L’adénosine diphosphate ribose cyclique, couramment appelée ADP-ribose cyclique (également abrégée en ADPRc), est un nucléotide cyclique d'adénine — tout comme l'AMPc — pouvant être décrit comme une molécule d'adénosine diphosphate estérifiée par un ribose terminal qui ferme le cycle par une liaison osidique sur l'azote N¹ de l'adénine. Elle dérive métaboliquement du NAD⁺ sous l'effet d'une ADP-ribosyle cyclase (EC 3.2.2.5) pour agir comme second messager de l'effet des cations Ca²⁺[2].

Adénosine diphosphate ribose cyclique
Structure de l'adénosine diphosphate ribose cyclique.
Identification
Synonymes	ADP-ribose cyclique, ADPRc
No CAS	119340-53-3
No ECHA	100.162.252
No CE	634-254-4
PubChem	123847
SMILES	C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C3N=CN(C4=N)[C@H]5[C@@H]([C@@H]( [C@H](O5)COP(=O)(OP(=O)(O1)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=S/C15H21N5O13P2/c16-12-7-13-18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(31-14)1-29-34(25,26)33-35(27,28)30-2-6-9(22)11(24)15(32-6)20(13)3-17-7/h3-6,8-11,14-16,21-24H,1-2H2,(H,25,26)(H,27,28)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15-/m1/s1 InChIKey : BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H23N5O13P2  [Isomères]
Masse molaire[1]	543,316 3 ± 0,018 5 g/mol C 33,16 %, H 4,27 %, N 12,89 %, O 38,28 %, P 11,4 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ADP-ribose cyclique est un modulateur allostérique des récepteurs de la ryanodine (RyR), qui stimule la libération d'ions Ca²⁺ lorsque la concentration cytosolique de ce dernier diminue. L'activation de la RyR sous l'effet de la caféine provient en partie du fait qu'elle simule l'interaction de l'ADPRc avec les RyR.