Adénylyl-imidodiphosphate

L'adénylyl-imidodiphosphate (AMP-PNP) est un analogue structurel non hydrolysable de l'ATP[2]. Il est utilisé depuis les années 1970 notamment pour étudier les interactions entre l'ATP et les enzymes qui hydrolysent cette molécule (kinases)[3], dont il est un inhibiteur enzymatique[4]^,[5]^,[6].

Identification
Adénylyl-imidodiphosphate

Structure de l'adénosylyl-imidodiphosphate
Nom UICPA	5'-O-(hydroxy{[hydroxy(phosphono amino)phosphoryl]oxy}phosphoryl) adénosine
Synonymes	adényl-5'-yl-imidodiphosphate gamma-imino-ATP AMP-PNP
N^o CAS	25612-73-1
PubChem	33113
ChEBI	47785
SMILES	Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)NP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H17N6O12P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)16(3-14-5)10-7(18)6(17)4(27-10)1-26-31(24,25)28-30(22,23)15-29(19,20)21/h2-4,6-7,10,17-18H,1H2,(H,24,25)(H2,11,12,13)(H4,15,19,20,21,22,23)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : PVKSNHVPLWYQGJ-KQYNXXCUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₇N₆O₁₂P₃
Masse molaire[1]	506,196 3 ± 0,014 g/mol C 23,73 %, H 3,39 %, N 16,6 %, O 37,93 %, P 18,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Ralph G. Yount, Donner Babcock, William Ballantyne et Deanna Ojala, « Adenylyl imidiodiphosphate, an adenosine triphosphate analog containing a P-N-P linkage », Biochemistry, vol. 10, n^o 13,‎ juin 1971, p. 2484–2489 (PMID 4326768, DOI 10.1021/bi00789a009, lire en ligne)
(en) Michael E. Maguire et Alfred G. Gilman, « Adenylate cyclase assay with adenylyl imidodiphosphate and product detection by competitive protein binding », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, vol. 358, n^o 1,‎ 17 juillet 1974, p. 154-163 (PMID 4368377, DOI 10.1016/0005-2744(74)90267-8, lire en ligne)
(en) Roger D. Philo et Michael J. Selwyn, « Inhibition of the soluble adenosine triphosphatase from mitochondria by adenylyl imidodiphosphate », Biochemical Journal, vol. 143, n^o 3,‎ décembre 1974, p. 745-749 (PMID 4376952, PMCID 1168443, lire en ligne)
(en) Ronald L. Melnick, Joaquim Tavares De Sousa, John Maguire et Lester Packer, « Action of the adenosine triphosphate analog, adenylyl imidodiphosphate in mitochondria », Archives of Biochemistry and Biophysics, vol. 166, n^o 1,‎ janvier 1975, p. 139-144 (PMID 123727, DOI 10.1016/0003-9861(75)90373-2, lire en ligne)
(en) M. Paulais et J. Teulon, « A cation channel in the thick ascending limb of Henle's loop of the mouse kidney: inhibition by adenine nucleotides », The Journal of Physiology, vol. 413,‎ 1^er juin 1989, p. 315-327 (PMID 2557438, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1021/bi00789a009-2] (en) Ralph G. Yount, Donner Babcock, William Ballantyne et Deanna Ojala, « Adenylyl imidiodiphosphate, an adenosine triphosphate analog containing a P-N-P linkage », Biochemistry, vol. 10, n^o 13,‎ juin 1971, p. 2484–2489 (PMID 4326768, DOI 10.1021/bi00789a009, lire en ligne)

[10.1016/0005-2744(74)90267-8-3] (en) Michael E. Maguire et Alfred G. Gilman, « Adenylate cyclase assay with adenylyl imidodiphosphate and product detection by competitive protein binding », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, vol. 358, n^o 1,‎ 17 juillet 1974, p. 154-163 (PMID 4368377, DOI 10.1016/0005-2744(74)90267-8, lire en ligne)

[PMID_4376952-4] (en) Roger D. Philo et Michael J. Selwyn, « Inhibition of the soluble adenosine triphosphatase from mitochondria by adenylyl imidodiphosphate », Biochemical Journal, vol. 143, n^o 3,‎ décembre 1974, p. 745-749 (PMID 4376952, PMCID 1168443, lire en ligne)

[10.1016/0003-9861(75)90373-2-5] (en) Ronald L. Melnick, Joaquim Tavares De Sousa, John Maguire et Lester Packer, « Action of the adenosine triphosphate analog, adenylyl imidodiphosphate in mitochondria », Archives of Biochemistry and Biophysics, vol. 166, n^o 1,‎ janvier 1975, p. 139-144 (PMID 123727, DOI 10.1016/0003-9861(75)90373-2, lire en ligne)

[PMID_2557438-6] (en) M. Paulais et J. Teulon, « A cation channel in the thick ascending limb of Henle's loop of the mouse kidney: inhibition by adenine nucleotides », The Journal of Physiology, vol. 413,‎ 1^er juin 1989, p. 315-327 (PMID 2557438, lire en ligne)