Adiponitrile

L'adiponitrile (ADN) est un composé organique de formule N≡C(–CH2)4–C≡N. Il s'agit d'un dinitrile se présentant sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, intermédiaire de la synthèse des polyamides.

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Adiponitrile

Structure de l'adiponitrile.
Identification
Nom UICPA hexanedinitrile
No CAS 111-69-3
No ECHA 100.003.543
No CE 203-896-3
No RTECS AV2625000
PubChem 8128
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 108,141 1 ± 0,005 8 g/mol
C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion 2,3 °C[2]
T° ébullition 295 °C[2]
Solubilité 50 g l−1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,96 g cm−3[2]
T° d'auto-inflammation 460 °C[2]
Point d’éclair 165 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,3 Pa[2] à 20 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz 149,0 kJ mol−1[réf. souhaitée]
ΔfH0liquide 85,0 kJ mol−1[3]
ΔfusH° 18,0 kJ mol−1[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,438[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[2]

Danger
H301, H315, H319, H332, P302+P352, P305+P351+P338 et P309+P310
Transport[2]
   2205   
Écotoxicologie
DL50 300 mg kg−1 (souris, oral)[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Du fait de son importance pour l'industrie chimique, de nombreuses voies de synthèse ont été développées.

Deux procédés sont principalement utilisés aujourd'hui[5] :

  • le procédé Invista (société Dupont) qui part de butadiène et d'acide cyanhydrique ;
  • le procédé Ascend (société Monsanto) qui utilise l'acrylonitrile comme molécule de départ.

Procédé Invista

L'adiponitrile est produit de nos jours essentiellement par hydrocyanation du 1,3-butadiène H2C=CH–CH=CH2 catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont, la réaction globale est :

H2C=CH–CH=CH2 + 2 HCN → N≡C(–CH2)4–C≡N

Cette réaction se fait en plusieurs étapes, tout d'abord une hydrocyanation qui produit des pentène-nitriles et des méthylbutanenitriles :

Une isomérisation permet de convertir les méthylbutanenitriles en pentènenitriles. Puis une seconde hydrocyanation conduit à la formation de l'adiponitrile :

Ce procédé est mis en œuvre par la société Butachimie dans l'usine de Chalampé en Alsace. Cette usine produit 35 % de l'adiponitrile mondial[6].

Procédé Ascend

L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile CH2=CH–C≡N, découverte chez Monsanto :

2 CH2=CH–C≡N + 2 e− + 2 H+ → N≡C(–CH2)4–C≡N.

Utilisations

Production de l'hexaméthylènediamine H2N(–CH2)6NH2 par hydrogénation :

N≡C(–CH2)4–C≡N + 4 H2 → H2N(–CH2)6NH2.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Adiponitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 novembre 2012 (JavaScript nécessaire).
  3. Lebedeva, N.D., Katin et Yu.A., « Heats of combustion of oenanthonitrile, adiponitrile, and tetramethylsuccinodinitrile », Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), vol. 47,‎ , p. 922.
  4. E. Badea, I. Blanco et G. Della Gatta, « Fusion and solid-to-solid transitions of a homologous series of alkane-α,ω-dinitriles », Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 39(10),‎ , p. 1392-1398 (lire en ligne).
  5. (en) Alexander, Tullo, « The chemical industry is bracing for a nylon 6,6 shortage », Chemical & Engineering News, vol. 96 (40),‎ (lire en ligne).
  6. « Butachimie ».
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