Ailanthone

L'ailanthone est un composé allélopathique produit par l'Ailante glanduleux (Ailanthus altissima) qui inhibe la croissance d'autres plantes[2].

Identification
Ailanthone

Nom systématique	(1S,4R,5R,7S,11R,13S,17S,18S,19R)-4,5,17-trihydroxy-14,18-diméthyl-6-méthylidène-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadéc-14-ène-9,16-dione
N^o CAS	981-15-7
N^o ECHA	100.208.660
PubChem	72965
SMILES	CC1=CC(=O)C(C2(C1CC3C45C2C(C(C(=C)C4CC(=O)O3)O)(OC5)O)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H24O7/c1-8-4-12(21)16(24)18(3)10(8)5-13-19-7-26-20(25,17(18)19)15(23)9(2)11(19)6-14(22)27-13/h4,10-11,13,15-17,23-25H,2,5-7H2,1,3H3/t10-,11-,13+,15+,16+,17+,18+,19+,20-/m0/s1 InChIKey : WBBVXGHSWZIJST-RLQYZCPESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₄O₇
Masse molaire[1]	376,400 4 ± 0,019 8 g/mol C 63,82 %, H 6,43 %, O 29,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Dans le domaine de la médecine, l’ailanthone a prouvé son efficacité entre autres comme traitement anti-paludéen ou anti-ulcéreux. Pour le domaine phytosanitaire, cette molécule démontre des propriétés herbicides et insecticides, mais sa toxicité semble trop grande pour de telles applications. Sa toxicité est du même ordre de grandeur que celle de molécules herbicides synthétiques homologuées si l’on s’en tient aux valeurs disponibles concernant le rat (DL50 = 31,4 mg/kg en intra-péritonéal). Mais elle est beaucoup plus toxique qu’un herbicide classique sur la souris blanche (DL50 = 9,8 ou 9 mg/kg administrée par voie orale) si l’on s’en tient aux valeurs publiées par De Carneri et al (1968) ou Sudret (1994). Ce dernier auteur considère que cette molécule ne sera de ce fait pas utilisable en tant qu’anti-paludéen malgré son efficacité[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Heisy, « Identification of an Allelopathic Compound from Ailanthus altissima (Simaroubaceae) and Characterization of its Herbicidal Activity », American Journal of Botany, vol. 83, n^o 2,‎ février 1996, p. 192–200 (DOI 10.2307/2445938, JSTOR 2445938)
Pascal COLLIN et Yann DUMAS, « Que savons-nous de l’Ailante (Ailanthus altissima (Miller) Swingle) ? », Revue Forestière Française, n^o 2,‎ 2009 (ISSN 1951-6827 et 0035-2829, DOI 10.4267/2042/28895, lire en ligne, consulté le 22 novembre 2020)

Voir aussi

Articles connexes

Ailanthus altissima

Liens externes

Ressource relative à la santé :

ChEMBL

Portail de la botanique
Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[heisy96-2] (en) Heisy, « Identification of an Allelopathic Compound from Ailanthus altissima (Simaroubaceae) and Characterization of its Herbicidal Activity », American Journal of Botany, vol. 83, n^o 2,‎ février 1996, p. 192–200 (DOI 10.2307/2445938, JSTOR 2445938)

[3] Pascal COLLIN et Yann DUMAS, « Que savons-nous de l’Ailante (Ailanthus altissima (Miller) Swingle) ? », Revue Forestière Française, n^o 2,‎ 2009 (ISSN 1951-6827 et 0035-2829, DOI 10.4267/2042/28895, lire en ligne, consulté le 22 novembre 2020)