Ajmalicine

L’ajmalicine également connue sous le nom de δ-yohimbine ou raubasine, est un médicament antihypertenseur[2]. Il a été commercialisé sous de nombreuses marques, comme Card-Lamuran, Circolene, Cristanyl, Duxil, Duxor, Hydroxysarpon, Iskedyl, Isosarpan, Isquebral, Lamuran, Melanex, Saltucin Co, Salvalion et Sarpan[2].

Identification
Ajmalicine

Nom UICPA	(19α)-16,17-didéshydro-19-méthyloxayohimban-16-carboxylate de méthyle
N^o CAS	483-04-5
N^o ECHA	100.006.900
PubChem	251561
SMILES	O=C(OC)C3=CO[C@@H](C)[C@H]4CN5CCc1c(nc2ccccc12)[C@@H]5C[C@H]34 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₄N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	352,426 9 ± 0,019 8 g/mol C 71,57 %, H 6,86 %, N 7,95 %, O 13,62 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est également un alcaloïde naturellement présent dans diverses plantes telles que Rauwolfia spp., Catharanthus roseus et Mitragyna speciosa[2]^,[3]^,[4].

L'ajmalicine est structurellement liée à la yohimbine, rauwolscine, et d'autres dérivés du yohimban. Comme la corynanthine, elle agit comme un antagoniste des récepteurs α1-adrénergiques avec des actions préférentielles sur les récepteurs α2-adrénergiques, ce qui sous-tend qu'elle est plus hypotenseur qu'antihypertenseur[2]^,[5].

Voir aussi

Corynanthine
Rauwolscine
Yohimbine

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Wink, Michael; Roberts, M. W., Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications, New York, Plenum Press, 1998 (ISBN 978-0-306-45465-3, LCCN 98017602, lire en ligne)
(en) Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al., « Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1 », Planta Medica, vol. 42, n^o 5,‎ mai 1981, p. 22–31 (PMID 17401876, DOI 10.1055/s-2007-971541, lire en ligne)
(en) León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ, « Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A », Natural Product Communications, vol. 4, n^o 7,‎ juillet 2009, p. 907–10 (PMID 19731590)
(en) Roquebert J, Demichel P, « Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine », European Journal of Pharmacology, vol. 106, n^o 1,‎ octobre 1984, p. 203–5 (PMID 6099269)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[isbn0-306-45465-3-2] (en) Wink, Michael; Roberts, M. W., Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications, New York, Plenum Press, 1998 (ISBN 978-0-306-45465-3, LCCN 98017602, lire en ligne)

[pmid17401876-3] (en) Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al., « Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1 », Planta Medica, vol. 42, n^o 5,‎ mai 1981, p. 22–31 (PMID 17401876, DOI 10.1055/s-2007-971541, lire en ligne)

[pmid19731590-4] (en) León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ, « Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A », Natural Product Communications, vol. 4, n^o 7,‎ juillet 2009, p. 907–10 (PMID 19731590)

[pmid6099269-5] (en) Roquebert J, Demichel P, « Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine », European Journal of Pharmacology, vol. 106, n^o 1,‎ octobre 1984, p. 203–5 (PMID 6099269)