Alcool allylique

Un alcool allylique est un composé organique portant un groupement hydroxyle en position allylique. L'alcool allylique (2-propèn-1-ol) C₃H₆O ou H₂C=CH-CH₂-OH est un liquide incolore à odeur piquante (point d'ébullition 97 °C). On le trouve dans les fruits en décomposition.

Alcool allylique

Identification

Nom UICPA

prop-2-én-1-ol

Synonymes

1-propén-2-ol; alcool allyle; 2-propén-1-ol; 2-propénol

N^o CAS

107-18-6

N^o ECHA

100.003.156

N^o CE

203-470-7

BA5075000

Apparence

liquide incolore mobile avec une odeur forte ressemblant à celle de la moutarde[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₆O [Isomères]

Masse molaire[2]

58,079 1 ± 0,003 1 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

pKa

15.5 (25 °C) [3]

Moment dipolaire

1,77 D [4]

Diamètre moléculaire

0,490 nm [4]

Propriétés physiques

T° fusion

−129 °C [3]

T° ébullition

97 °C [3]

Solubilité

1 000 g·l^-1 (eau, 20 °C) [3]

Paramètre de solubilité δ

24,1 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

0,854 0 g·cm^-3 à 20 °C[1]

T° d'auto-inflammation

378 °C[1]

Point d’éclair

21 °C[1]

Pression de vapeur saturante

26,1 mmHg (25 °C) [3]

Viscosité dynamique

1,218 mPa s à 25 °C
0,759 mPa s à 50 °C
0,505 mPa s à 75 °C[1]

Point critique

269,85 °C [6]

Thermochimie

C_p

équation[7] : $C_{P}=(18.528)+(2.1287E-1)\times T+(-2.8839E-5)\times T^{2}+(-6.5014E-8)\times T^{3}+(2.6352E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
77,917 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	59 470	1 024
286	12,85	75 705	1 303
330	56,85	83 611	1 440
373	99,85	91 052	1 568
416	142,85	98 200	1 691
460	186,85	105 198	1 811
503	229,85	111 718	1 924
546	272,85	117 917	2 030
590	316,85	123 923	2 134
633	359,85	129 460	2 229
676	402,85	134 669	2 319
720	446,85	139 660	2 405
763	489,85	144 211	2 483
806	532,85	148 446	2 556
850	576,85	152 461	2 625

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	156 083	2 687
936	662,85	159 422	2 745
980	706,85	162 559	2 799
1 023	749,85	165 371	2 847
1 066	792,85	167 949	2 892
1 110	836,85	170 370	2 933
1 153	879,85	172 547	2 971
1 196	922,85	174 563	3 006
1 240	966,85	176 488	3 039
1 283	1 009,85	178 267	3 069
1 326	1 052,85	179 976	3 099
1 370	1 096,85	181 690	3 128
1 413	1 139,85	183 367	3 157
1 456	1 182,85	185 085	3 187
1 500	1 226,85	186 930	3 219

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,67 ± 0,05 eV (gaz)[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,4113 [4]

{\textit {n}}_{D}^{20}

1,412 [9]

Précautions

SGH[10]^,[9]

Danger

H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335 et H400

B2, D1A, D2B,

663
1098

Écotoxicologie

DL₅₀

96 mg·kg^-1 (souris, oral)
78 mg·kg^-1 (souris, i.v.)
60 mg·kg^-1 (souris, i.p.) [3]

Seuil de l’odorat

bas : 1,4 ppm
haut : 2,1 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le prépare industriellement par hydrolyse à la soude du chlorure d'allyle, obtenu par chloration radicalaire du propène. Il est utilisé comme matière première de résines, de plastifiants.

Notes et références

Fiche PubChem 7858
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Alcool allylique », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Fiche Sigma-Aldrich du composé Allyl alcohol ≥99%, consultée le 26/06/2015.
Numéro index 603-015-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool allylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Allyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi

Articles connexes

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[PC-1] Fiche PubChem 7858

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-3] (en) « Alcool allylique », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009

[Yitzhak_Marcus-4] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294

[6] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-8] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[S-9] Fiche Sigma-Aldrich du composé Allyl alcohol ≥99%, consultée le 26/06/2015.

[SGH-10] Numéro index 603-015-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-11] « Alcool allylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-12] « Allyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)