Alcool benzylique

L'alcool benzylique est un alcool de formule semi-développée C₆H₅-CH₂O H. C'est un liquide incolore, inflammable et irritant.
Cannizzaro le découvre en 1853 par l'action de l'hydroxyde de potassium sur le benzaldéhyde.

Alcool benzylique

Identification

Nom UICPA

phénylméthanol

Synonymes

alpha-hydroxytoluène
alcool benzylique

N^o CAS

100-51-6

N^o ECHA

100.002.600

N^o CE

202-859-9

N^o E

E1519

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₈O [Isomères]

Masse molaire[2]

108,137 8 ± 0,006 5 g/mol
C 77,75 %, H 7,46 %, O 14,8 %,

pKa

15.40 [3]

Moment dipolaire

1,71 ± 0,09 D [4]

Diamètre moléculaire

0,596 nm [5]

Propriétés physiques

T° fusion

−15 °C[1]; −15,2 °C[3]

T° ébullition

205 °C[1]; 205,3 °C[3]

Solubilité

dans l'eau : 40 g·l^-1[1]
sol. dans le benzène, le méthanol, le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétone;

35 g·l^-1 (eau, 20 °C);
42,9 g·l^-1 (eau, 25 °C)[3]

Paramètre de solubilité δ

24,8 MPa^1/2 (25 °C)[6];

23,8 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

1,04 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

436 °C[1]

Point d’éclair

93 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,3–13 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 13,2 Pa[1]

Point critique

44,0 bar, 447,05 °C [7]

Thermochimie

C_p

équation[8] : $C_{P}=(-38.244)+(5.7295E-1)\times T+(-1.9618E-4)\times T^{2}+(-1.7885E-7)\times T^{3}+(1.2218E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
111,367 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	111 304	1 029
344	70,85	130 066	1 203
368	94,85	139 362	1 289
391	117,85	147 952	1 368
415	141,85	156 584	1 448
438	164,85	164 541	1 522
461	187,85	172 190	1 592
485	211,85	179 847	1 663
508	234,85	186 878	1 728
532	258,85	193 899	1 793
555	281,85	200 332	1 853
578	304,85	206 481	1 909
602	328,85	212 603	1 966
625	351,85	218 196	2 018
649	375,85	223 755	2 069

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
672	398,85	228 828	2 116
695	421,85	233 662	2 161
719	445,85	238 464	2 205
742	468,85	242 847	2 246
766	492,85	247 205	2 286
789	515,85	251 191	2 323
812	538,85	255 003	2 358
836	562,85	258 814	2 393
859	585,85	262 323	2 426
883	609,85	265 854	2 458
906	632,85	269 132	2 489
929	655,85	272 324	2 518
953	679,85	275 585	2 548
976	702,85	278 666	2 577
1 000	726,85	281 856	2 606

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,5384 [5]

Précautions

SGH[9]

Attention

H302 et H332

B3, D2B,

nocif

nocif

1,1[1]

bas : 5,5 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Caractéristiques

Classe : alcool primaire
Densité : 1,045 à 20 °C
Masse molaire : 108,139 6 g/mol
Température d'ébullition sous 1 bar : 205 °C
Température de fusion sous 1 bar : −15,3 °C
Solubilité dans l'eau : Modérée
Solubilité dans l'éthanol = alcool éthylique : Soluble
Solubilité dans l'éther : Soluble
Risques en cas d'utilisation : Nocif par inhalation et ingestion

Applications

L’alcool benzylique est utilisé comme solvant polyvalent dans la fabrication des encres, des peintures, des laques, et des revêtements en résine époxy[12]. C'est aussi un précurseur de plusieurs esters, employé en photographie (comme révélateur), dans la fabrication des savons, des parfums et comme agent de sapidité.

Dans les nanotechnologies

L’alcool benzylique a été utilisé comme solvant polaire pour le conditionnement par di-électrophorèse des nanofils[13]^,[14].

Industrie de la santé

L’alcool benzylique, à faible concentration, sert d'antiseptique dans les traitements intraveineux et comme conservateur dans les cosmétiques et les crèmes.

Aux États-Unis, la FDA a autorisé le recours à l’alcool benzylique en solution à 5 % pour la lutte contre les poux chez les enfants de plus de 6 mois et les adultes[15].

Expertise

L’alcool benzylique possède pratiquement le même indice de réfraction que le quartz ou la fibre de laine : si on plonge un cristal de quartz translucide dans de l’alcool benzylique, il est presque invisible. Cette propriété a été mise à profit comme essai non destructif d'identification du quartz (Cf. l'énigme du crâne de cristal ). De même, une fibre de laine blanche, une fois plongée dans une solution d’alcool benzylique, révélera clairement ses impuretés (fibres médullaires et traces de végétaux).

Références

ALCOOL BENZYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« BENZYL ALCOHOL » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 603-057-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool benzylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Benzyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
« Benzyl alcohol », sur chemicalland21.com.
Cf. Alex D. Wissner-Gross, « Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects », Nanotechnology, n^o 17,‎ 2006, p. 4986–4990 (lire en ligne).
« Nanowires get reconfigured », sur Nanotechweb.org, 19 octobre 2006.
« Prescribing Information for Ulesfia Lotion », sur Sciele Pharmaceuticals, Inc., avril 2009 (consulté le 29 août 2009).

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[ICSC-1] ALCOOL BENZYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HSDB-3] « BENZYL ALCOHOL » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012

[HandbookChemPhys89ed-4] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-5] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[6] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294

[7] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-9] Numéro index 603-057-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-10] « Alcool benzylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-11] « Benzyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[12] « Benzyl alcohol », sur chemicalland21.com.

[13] Cf. Alex D. Wissner-Gross, « Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects », Nanotechnology, n^o 17,‎ 2006, p. 4986–4990 (lire en ligne).

[14] « Nanowires get reconfigured », sur Nanotechweb.org, 19 octobre 2006.

[Ulesfia-PI-15] « Prescribing Information for Ulesfia Lotion », sur Sciele Pharmaceuticals, Inc., avril 2009 (consulté le 29 août 2009).