Allylglycine

L'allylglycine est un dérivé allylique de la glycine, un acide aminé protéinogène. Il s'agit d'un inhibiteur de la glutamate décarboxylase, une enzyme qui intervient dans la biosynthèse du GABA[3], un neurotransmetteur important du cerveau. L'inhibition de cette enzyme bloque la production de GABA, ce qui en réduit la concentration[4]. Elle déclenche des crises d'épilepsie chez l'animal, probablement en raison de son activité inhibitrice de la glutamate décarboxylase[5].

Identification
Allylglycine

Structure de l'allylglycine
Nom UICPA	acide 2-aminopent-4-énoïque
N^o CAS	7685-44-1
N^o ECHA	100.028.809
N^o CE	231-689-8
PubChem	14044
SMILES	C=CCC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H9NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h2,4H,1,3,6H2,(H,7,8) Std. InChIKey : WNNNWFKQCKFSDK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₉N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	115,130 5 ± 0,005 4 g/mol C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	258-260 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H317, H319, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-2-Allylglycine, consultée le 18 juillet 2015.
(en) V. M. Abshire, K. D. Hankins, K. E. Roehr et J. A. DiMicco, « Injection of L-allylglycine into the posterior hypothalamus in rats causes decreases in local gaba which correlate with increases in heart rate », Neuropharmacology, vol. 27, n^o 11,‎ novembre 1988, p. 1171-1177 (PMID 3205383, DOI 10.1016/0028-3908(88)90013-5, lire en ligne)
(en) T. J. Sajdyk, P. L. Johnson, S. D. Fitz et A. Shekhar, « Chronic inhibition of GABA synthesis in the bed nucleus of the stria terminalis elicits anxiety-like behavior », Journal of Psychopharmacology, vol. 22, n^o 6,‎ août 2008, p. 633-641 (PMID 18308797, PMCID 3065212, DOI 10.1177/0269881107082902, lire en ligne)
(en) Jocelyn Thomas et Ya-Chin Yang, « Allylglycine-induced seizures in male and female rats », Physiology & Behavior, vol. 49, n^o 6,‎ juin 1991, p. 1181-1183 (PMID 1654571, DOI 10.1016/0031-9384(91)90348-R, lire en ligne)

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