alpha-Méthylstyrène

L'α-méthylstyrène, ou 2-phénylpropène, est un composé chimique de formule C6H5C(CH3)=CH2. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable légèrement volatil à l'odeur désagréable, pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un intermédiaire utilisé dans la production de plastifiants, de résines et de polymères. C'est un coproduit issu d'une variation du procédé au cumène. L'homopolymère obtenu à partir de ce monomère, le poly(α-méthylstyrène), est instable, étant caractérisé par une température plafond assez basse.

α-Méthylstyrène

Structure de l'α-méthylstyrène
Identification
Nom UICPA prop-1-én-2-ylbenzène
Synonymes

2-phénylpropène,
isopropénylbenzène,
β-phénylpropène

No CAS 98-83-9
No ECHA 100.002.459
No CE 202-705-0
PubChem 7407
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H10  [Isomères]
Masse molaire[1] 118,175 7 ± 0,007 9 g/mol
C 91,47 %, H 8,53 %,
Propriétés physiques
fusion −23,2 °C[2]
ébullition 166 °C[2]
Masse volumique 0,91 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 445 °C[2]
Point d’éclair 40 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Attention
H226, H319, H335, H411, P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501
Transport[2]
   2303   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Il existe différentes méthodes de synthèse possible de l'α-méthylstyrène. On peut compter parmi celles-ci :



  • la réaction de Grignard à partir d'un halogénobenzène. La première étape consiste à le faire réagir avec le magnésium en milieu anhydre, puis de faire réagir le réactif de Grignard ainsi obtenu avec un 2-halogénopropène :




  • la déshydratation du 2-phénylpropan-1-ol ou du 2-phénylpropan-2-ol (alcool cumylique). Cette réaction est favorisée à haute température (>150 °C) :

ou

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « 2-Phenylpropene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mars 2013 (JavaScript nécessaire)
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