Terpinéol

Les terpinéols, ou terpinols ou encore terpinoles, sont des alcools monoterpéniques (monoterpénols) monocycliques insaturés de formule brute C10H18O. La plupart de ces monoterpénoïdes se trouvent dans l'huile essentielle de pins et d'autres arbres ainsi que dans des plantes (lavande, genévrier, livèche et marjolaine, notamment). Il existe plusieurs isomères.

alpha-terpinéol
Structure de l'alpha-terpinéol
Identification
Nom UICPA 2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propan-2-ol
Synonymes

1-p-menthèn-8-ol,
p-menth-1-èn-8-ol,
2-(4-méthyl-3-cyclohexényl)-2-propanol,
α,α,4-triméthylcyclohex-3-ène-1-méthanol,
alcool terpénique
No CAS 98-55-5 (RS)
PubChem 24901445 (RS)
ChEBI 22469
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore avec une odeur de lilas[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H18O  [Isomères]
Masse molaire[2] 154,249 3 ± 0,009 6 g/mol
C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion 40 à 41 °C (énantiomères)
35 °C (racémique)[1]
T° ébullition 218 à 219 °C[1]
Solubilité insoluble dans l'eau[3]
Masse volumique 0,935 g·cm-3 à 20 °C[1]
Point d’éclair 90 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante 0,24 hPa à 40 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,479[1]
Pouvoir rotatoire +106,4° (solution à 4 % dans l'éther)[1]
Précautions
SGH[4],[3]
H315, H319, H335, P261, P302+P352 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 2 830 mg·kg-1 (souris, oral)
3 200 mg·kg-1 (rat, oral)
2 000 mg·kg-1 (souris, intramusculaire)[4]
5 000 mg·kg-1 (rat, dermal)[3]
Composés apparentés
Autres composés

limonène, menthol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Isomères
Terpinéols
Nom de l'isomère (R)-(+)-α-terpinéol(S)-(−)-α-terpinéolβ-terpinéol[5]γ-terpinéolδ-terpinéol1-terpinéol4-terpinéol
Structure
Numéro CAS 7785-53-710482-56-1138-87-4586-81-27299-42-5586-82-3562-74-3
Numéro PubChem 442501443162874811467817221146811230

Ces composés sont des monoalcools tertiaires. Les terpinéols sont formés par l'hydratation des pinènes, en catalyse acide.

Utilisation

La dénomination « terpinéol » correspond en général à un mélange d'isomères, avec comme constituant principal l'alpha-terpinéol (α-terpinéol). Le terpinéol a une odeur de muguet (essence de muguet), de lilas, de jacinthe[6] et est utilisé dans des savons et en cosmétique[1].

alpha-terpinéol

L'α-terpinéol possède (ainsi que le 1-terpinéol et le 4-terpinéol) un atome de carbone asymétrique dans son squelette cyclohexénique, donc il se présente sous la forme de deux énantiomères. Dans les huiles essentielles, l'énantiomère le plus courant de l'α-terpinéol est le (−)-α-terpinéol, de configuration (S).

Il est surtout préparé par synthèse, une méthode industrielle courante consiste à la déshydratation partielle de la terpine.

L'α-terpinéol (2) et la terpine (5) peuvent être synthétisés à partir de l'α-pinène.

Notes et références
  1. (en) Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials : Preparation, Properties and Uses, Weinheim, Wiley-VCH, , 3e éd., 290 p. (ISBN 3-527-28850-3, lire en ligne), p. 55-56.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. [PDF] Fiche (S)-(-)-α-terpinéol Merck, consultée le 16 juin 2013.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Terpineol, consultée le 16 juin 2013.
  5. Structure 2D : les deux formes optiquement actives du β-terpinéol ne sont pas représentées.
  6. Terpinéol, terpinol, sur le site du CNRTL

Voir aussi

Lien externe
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