Alpha hydroxy sanshool

L’alpha hydroxy sanshool est un amide à la saveur unique qui est à la fois irritante (pseudo-chaleur) comme le piment et qui procure une sensation de picotement (paresthésie) sur la langue[2].

Identification
Alpha Hydroxy Sanshool

Nom UICPA	(2E,6Z,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,6,8,10-tetraenamide
N^o CAS	83883-10-7
PubChem	10084135
SMILES	CC=CC=CC=CCCC=CC(=O)NCC(C)(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H25NO2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15(18)17-14-16(2, 3)19/h4-9,12-13,19H,10-11,14H2,1-3H3,(H,17,18)/b5-4+,7-6+,9-8-,13-12+
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₅N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	263,375 2 ± 0,015 4 g/mol C 72,97 %, H 9,57 %, N 5,32 %, O 12,15 %,
Composés apparentés
Autres composés	Alpha sanshool

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine

L'alpha hydroxy sanshool a été identifié dans le poivre du Sichuan (Zanthoxylum piperitum) et défini, avec l’alpha sanshool, comme étant la source principale de son goût caractéristique[2]^,[3].

Goût

Le pouvoir irritant de l'alpha hydroxy sanshool est de 3 à 5 fois inférieur à celui de l'alpha sanshool[3], ce qui le place sur l'échelle de Scoville en dessous du [6]-gingerol :

Composés	Échelle de Scoville (Unité SHU)
Capsaïcine	16 000 000[4]
[6]-Shogaol	160 000[5]^,[6]
Pipérine	100 000[5]^,[6]
Alpha sanshool	80 000-110 000[3]
[6]-gingerol	60 000[5]^,[6]
Alpha hydroxy sanshool	16 000-22 000[3]

D'autres composés de structure similaire aux sanshools avec une sensation de picotement ont été découverts[7]:

spilanthol (en)
trans-pellitorine
homospilanthol
achilleamide

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) [PDF] E Sugai, Y Morimitsu and K Kubota (2005) Quantitative Analysis of Sanshool Compounds in Japanese Pepper (Xanthoxylum piperitum DC.) and Their Pungent Characteristics Biosci. Biotechnol. Biochem., Vol. 69, 1958-1962 DOI:10.1271/bbb.69.1958
(en) E Sugai, Y Morimitsu, Y Iwasaki, A Morita, T Wanatabe and K Kubota (2005) Pungent qualities of sanshool-related compounds evaluated by a sensory test and activation of rat TRPV1. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, vol. 69, no10, p. 1951-1957. DOI:10.1271/bbb.69.1951
MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
(en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
(en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p. 200-203 DOI:10.1007/BF01042540
(en)JP Ley, G Krammer, G Reinders & HJ Bertram, Structure Activity Relationships of Trigeminal Effects for Artificial and Naturally Occuring Alkamides related to Spilanthol, Weurman 2005 [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

Lien externe

(en) Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions United States Patent 7361376

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Alimentation et gastronomie

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sugai-2005a-2] (en) [PDF] E Sugai, Y Morimitsu and K Kubota (2005) Quantitative Analysis of Sanshool Compounds in Japanese Pepper (Xanthoxylum piperitum DC.) and Their Pungent Characteristics Biosci. Biotechnol. Biochem., Vol. 69, 1958-1962 DOI:10.1271/bbb.69.1958

[sugai-2005b-3] (en) E Sugai, Y Morimitsu, Y Iwasaki, A Morita, T Wanatabe and K Kubota (2005) Pungent qualities of sanshool-related compounds evaluated by a sensory test and activation of rat TRPV1. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, vol. 69, no10, p. 1951-1957. DOI:10.1271/bbb.69.1951

[cliff-1992-4] MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x

[narasimhan-1978-5] (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x

[govindarajan-1980-6] (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p. 200-203 DOI:10.1007/BF01042540

[weurman-7] (en)JP Ley, G Krammer, G Reinders & HJ Bertram, Structure Activity Relationships of Trigeminal Effects for Artificial and Naturally Occuring Alkamides related to Spilanthol, Weurman 2005 [PDF]