Amidure

L'ion amidure est la base conjuguée de l'ammoniac. Sa formule est NH2−. L'ion amidure est une base forte (pKa NH3/NH2− = 28). c'est pourquoi tous les composés de cet ion réagiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac. Il existe en faible quantité dans l'ammoniac liquide à cause de la réaction d'autoprotolyse :

2 NH3 → NH2− + NH4+.

Ion amidure
Identification
No CAS 17655-31-1
PubChem 2826723
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule H2NNH2−
Masse molaire[1] 16,022 6 ± 0,000 3 g/mol
H 12,58 %, N 87,42 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut le produire toujours en solution dans l'ammoniac par réaction avec un métal fortement réducteur comme le sodium.

Exemple de l'amidure de sodium : Na + NH3 → Na+ + NH2− + 1⁄2 H2.

Les amidures sont utilisés pour déprotoner des bases moins fortes en synthèse organique (élimination/substitution nucléophile).

Les atomes d'hydrogène de l'ion peuvent être substitués par des radicaux alkyle comme avec le LDA, réactif utilisé en chimie organique notamment pour les réactions d'élimination.

Articles connexes

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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