Aminoacétonitrile

L'aminoacétonitrile est un composé organique de formule chimique H₂N–CH₂–C≡N. Aux conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un liquide incolore. Il est distribué commercialement sous forme de sels de chlorure Cl⁻ et de sulfate SO₄²⁻.

Identification
Aminonitrile

Structure de l'aminoacétonitrile
Nom UICPA	2-aminoacétonitrile
N^o CAS	540-61-4
N^o ECHA	100.007.957
N^o CE	208-751-8
N^o RTECS	AL7750000
PubChem	10901
SMILES	C(C#N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N2/c3-1-2-4/h1,3H2 Std. InChIKey : DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	56,066 6 ± 0,002 3 g/mol C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H312, H332, H351 et P280 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'aminoacétonitrile est une molécule à 8 atomes détectée en 2008 dans Sagittarius B2, un nuage moléculaire géant situé près du centre de la Voie lactée[3]. Il peut être obtenu au laboratoire à travers une synthèse de Strecker impliquant du méthanal HCHO, du cyanure d'hydrogène HCN et de l'ammoniac NH₃ :

HCHO + HCN + NH₃ → C₂H₄N₂ + H₂O.

Il donne de la glycine par hydrolyse et élimination d'une molécule d'ammoniac :

Formation de glycine par hydrolyse de l'aminoacétonitrile.

À ce titre, la présence d'aminoacétonitrile dans le milieu interstellaire plaide en faveur de la présence également de glycine, qui n'a cependant pas été formellement détectée[4]^,[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) A. Belloche, K. M. Menten, C. Comito, H. S. P. Müller, 2, P. Schilke, J. Ott, S. Thorwirth et C. Hieret, « Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) », Astronomy and Astrophysics, vol. 482, n^o 1,‎ avril 2008, p. 179-196 (lire en ligne) DOI:10.1051/0004-6361:20079203
(en) Kuan, Yi-Jehng; Charnley, Steven B.; Huang, Hui-Chun; Tseng, Wei-Ling; Kisiel, Zbigniew, « Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 593, n^o 2,‎ août 2003, p. 848-867 (DOI 10.1086/375637, résumé)
(en) Snyder, L. E.; Lovas, F. J.; Hollis, J. M.; Friedel, D. N.; Jewell, P. R.; Remijan, A.; Ilyushin, V. V.; Alekseev, E. A.; Dyubko, S. F., « A Rigorous Attempt to Verify Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 619, n^o 2,‎ février 2005, p. 914-930 (DOI 10.1086/426677, résumé)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1051/0004-6361:20079203-3] (en) A. Belloche, K. M. Menten, C. Comito, H. S. P. Müller, 2, P. Schilke, J. Ott, S. Thorwirth et C. Hieret, « Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) », Astronomy and Astrophysics, vol. 482, n^o 1,‎ avril 2008, p. 179-196 (lire en ligne) DOI:10.1051/0004-6361:20079203

[4] (en) Kuan, Yi-Jehng; Charnley, Steven B.; Huang, Hui-Chun; Tseng, Wei-Ling; Kisiel, Zbigniew, « Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 593, n^o 2,‎ août 2003, p. 848-867 (DOI 10.1086/375637, résumé)

[5] (en) Snyder, L. E.; Lovas, F. J.; Hollis, J. M.; Friedel, D. N.; Jewell, P. R.; Remijan, A.; Ilyushin, V. V.; Alekseev, E. A.; Dyubko, S. F., « A Rigorous Attempt to Verify Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 619, n^o 2,‎ février 2005, p. 914-930 (DOI 10.1086/426677, résumé)