Ampicilline

L'ampicilline est une molécule faiblement toxique. Les effets secondaires observés les plus fréquents sont des éruptions cutanées[5]^,[6], des nausées et la diarrhée. Elle peut provoquer dans de très rares cas des œdèmes de Quincke, de l'anaphylaxie[7] ou des colites à Clostridium difficiles.

L'ampicilline est capable de pénétrer dans les bactéries Gram-positives et dans certaines bactéries Gram-négatives. Elle se distingue de la pénicilline G ou benzylpénicilline par la présence d'un groupe amino qui permet au médicament de pénétrer la membrane externe des bactéries Gram-négatives.

L'ampicilline agit comme un inhibiteur irréversible de la transpeptidase, une enzyme indispensable aux bactéries pour la synthèse de leurs parois cellulaires. Elle inhibe la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi bactérienne et conduit à la lyse cellulaire. L'ampicilline est bactériolytique, elle dispose d'une activité similaire à l'amoxicilline.

L'ampicilline existe sous forme orale, intraveineuse ou intramusculaire. À la suite d'une injection intramusculaire de 1 gramme, le pic sérique est d'environ 15 à 18 µg/ml une heure après l'injection ; pour une injection intraveineuse de 0,50 gramme, le pic sérique est d'environ 50 µg/ml. La demi-vie de cet antibiotique est de 1 heure en moyenne chez un individu disposant de fonctions rénales normales[8].

L'ampicilline est trouvée dans la plupart des tissus et milieux biologiques, on la retrouve à des taux thérapeutiques dans les sécrétions bronchiques, les sinus, la salive, l'humeur aqueuse, le liquide céphalo-rachidien. Cette molécule est également trouvée dans le liquide amniotique et aussi dans le lait maternel[8].

En 1959, les travaux de Doyle et Nayler ont permis d'isoler l'acide 6-aminopénicillanique, le noyau de base de la pénicilline[9]. Il est alors possible de proposer des molécules hémysynthétiques ayant pour base l'acide 6-aminopénicillanique. En 1961, la même équipe synthétise l'ampicilline[10].

L'ampicilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en juin 2017)[11].

Après avoir testé la pénicilline, de l'ampicilline a été récemment (2019) été utilisée pour améliorer l'efficacité quantique de diodes électroluminescentes organiques (OLED) en l'ajoutant à un matériau optoélectronique déjà très utilisé. Les charges se distribuent alors sur la structure moléculaire particulière de l'ampicilline d'une manière telle qu'elles facilitent la production d'un dipôle interfacial de grande ampleur[12]. Une fusion optimale de ces deux matériaux permet un alignement de bande interdite amélioré, un équilibre de charge et des excitons agrégés J/H. Les auteurs de cette expérience jugent que l'ampicilline a des propriétés optoélectroniques lui donnant un haut potentiel d'amélioration des OLED et du photovoltaïque[12].