Anatoxine (cyanotoxine)

Les anatoxines sont des cyanotoxines de types alcaloïdes et démontrant des effets neurotoxiques. Elles sont des amines secondaires bi-cycliques possédant un groupement cétone[1]. Les différentes variantes se distinguent par la présence ou non d’une double liaison sur le cycle et de la substitution au niveau du groupement cétone. La figure et le tableau suivants présentent trois structures générales des anatoxines ainsi que les différences structurelles possibles[2].

  • Groupe 1
  • Groupe 2
  • Groupe 3
Les différentes anatoxines
Groupe R1 R2 R3 Toxine
1 CH3 H H Anatoxine-a
1 C2H5 H H Homoanatoxine-a
1 C2H5 OH H 4S-hydrohomoanatoxine-a
1 C2H5 H OH 4R-hydrohomoanatoxine-a
1 C2H5 H H Cétohomoanatoxine-a
2 CH3 H Dihydroanatoxine-a
2 C2H5 H Dihydrohomoanatoxine-a
2 C2H5 OCH3 Dihydrométhoxyhomoanatoxine-a
3 CH3 Époxyanatoxine-a
3 C2H5 Époxyhomoanatoxine-a

Pour l’article homonyme, voir anatoxine.


Les anatoxines les plus connues à ce jour sont l’anatoxine-a et l’homoanatoxine-a qui possèdent respectivement une masse moléculaire de 165 et 179 Da. Ces molécules, ainsi que leurs dérivés, sont solubles dans l’eau et elles subissent une dégradation rapide, lorsque soumises à la lumière du soleil, générant plusieurs sous-produits[1].

Une molécule, qui n’est pas apparentée à la structure chimique de l’anatoxine-a, a été nommée anatoxine-a(S) car elle présente les mêmes symptômes que l’anatoxine-a chez l’organisme infecté. La notation (S) fait référence au fait qu’elle provoque une salivation excessive[3]. Sa structure chimique, qui est apparentée aux pesticides organophosphorés, est un ester phosphate d’une N-hydroxyguanine cyclique. La masse moléculaire de cette cyanotoxine est de 252 Da. Aucune variante n’a été détectée jusqu’ici car elle survient rarement et elle est plutôt instable[1]. La figure suivante présente la structure chimique de l’anatoxine-a(S).

Structure moléculaire de l’anatoxine-a(S).

Toxicité

L’anatoxine-a est un agoniste qui se lie de façon irréversible aux récepteurs d’acétylcholine au niveau des neurones et des jonctions neuromusculaires. Ceci provoque une dépolarisation continuelle qui bloque les influx nerveux et amène une paralysie des muscles respiratoires, résultant en l’asphyxie du sujet contaminé[4]. L’homoanatoxine-a et l’anatoxine-a(S) engendrent le même résultat avec des mécanismes d’action différents.

L’anatoxine-a(S) est un inhibiteur de l’acétylcholinestérase, enzyme qui dégrade l’acétylcholine qui se lie au récepteur des neurones et des jonctions neuromusculaires. Ce mécanisme d’action est typique des insecticides organophosphorés[3].

Notes et références
  1. World Health Organisation (WHO), Toxic cyanobacteria in Water : A guide to their public health consequences, monitoring and management, 1re édition, 1999.
  2. S. Hiller, B. Krock, A. Cembella, B. Luckas, Rapid detection of cyanobacterial toxins in precursor ion mode by liquid chromatography tandem mass spectrometry. Journal of mass spectrometry : 42 (9), 1238-1250, septembre 2007; DOI:10.1002/jms.1257.
  3. C. Svrcek, D.W. Smith, Cyanobacteria toxins and the current state of knowledge on water treatment options: a review, J. Environ. Eng. Sci. 3: 155-184, 2004.
  4. Agence française de sécurité sanitaire de l’environnement et du travail (AFSSET), Évaluation des risques liés à la présence de cyanobactéries et de leurs toxines dans les eaux destinées à l’alimentation, à la baignade l’eau de baignade et aux autres activités récréatives, juillet 2006.
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