Anhydride mellitique

L'anhydride mellitique est un composé organique de formule brute C12O9. C'est l'anhydride de l'acide mellitique.

Anhydride mellitique
Identification
Nom UICPA 4,9,14-trioxatétracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadéca-1,6,11-triène-3,5,8,10,13,15-hexone
Synonymes

4,9,14-trioxatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),7(11)-triène-3,5,8,10,13,15-hexone
No CAS 4253-24-1
PubChem 255291
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C12O9  [Isomères]
Masse molaire[2] 288,123 ± 0,012 3 g/mol
C 50,02 %, O 49,98 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 756,7 °C à 760 mmHg[3]
Masse volumique 1,81 g·cm-3[4]
2,236 g·cm-3[3]
Cristallographie
Système cristallin cubique
Classe cristalline ou groupe d’espace (no 205) [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride mellitique est un oxyde de carbone. C'est un solide blanc sublimable apparemment obtenu par Justus Liebig et Friedrich Wohler en 1830 pendant leur étude de la mellite (pierre miel), auquel ils assignent la formule C4O3[5],[6],[7]. La formule du composé a été correctement caractérisée en 1913 par Hans Meyer et Karl Steiner[8],[9].

Le cycle benzénique de ce composé conserve son caractère aromatique[4],[10].

Structure

L'anhydride mellitique cristallise dans le système réticulaire cubique, groupe d'espace Pa3 (no  205) avec comme paramètre de maille a = ˆ1013,84 ± 0,05 pm et un nombre d'unités par maille, Z = 4[4]. Les molécules d'anhydride mellitique ne sont pas planes dans le cristal, elles prennent la forme d'une hélice peu marquée ayant une symétrie D3 approximative. Cette non-planarité est attribuée aux interactions nucléophiles-électrophiles entre les atomes d'oxygène des cycles à cinq chaînons et les atomes de carbone des carbonyles. En raison du désordre, les deux types de longueur de liaison C-C internes au cycle benzénique de l'anhydride mellitique, non équivalentes, ne peuvent être résolues.

Notes et références
  1. F. Wöhler, Ueber die Honigsteinsäure, Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, vol. 83(7), pp. 325–334. (p. 325 sur googlebook).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. MELLITIC TRIANHYDRIDE 95% chez bocsci.com
  4. O. Ermer, J. Neudörfl, Structure of Mellitic Trianhydride, Helv. Chim. Acta, 2000, vol. 83, pp. 300–309. DOI:10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.
  5. F. Wohler, Ueber die Honigsteinsäure. Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, vol. 83(7), pp. 325–334. version en ligne.
  6. J. Liebig, F. Wöhler, Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, vol. 94(2), pp.161–164. version en ligne.
  7. O. L. Erdmann et R. F. Marchand, "Ueber die Mellithsäure", Journal für praktische Chemie, 1848, pp. 129–144. DOI:10.1002/prac.18480430113, version en ligne.
  8. (en) Hans Meyer, Karl Steiner, « Über ein neues Kohlenoxyd C12O9 (A new carbon oxide C12O9) », Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 46,‎ , p. 813–815
  9. Bugge, Chemie: En neues Kohenoxyd., Review of Meyer and Steiner's discovery of C12O9, Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, volume 13/29(12), p. 188. version en ligne.
  10. Patrick W. Fowler and Mark Lillington, Mellitic Trianhydride, C12O9: The Aromatic Oxide of Carbon, Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, vol. 47(3), pp. 905–908. DOI:10.1021/ci600547n.
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