Anomère

Un anomère est une configuration particulière que l'on retrouve dans trois cas :

Sucres

Conformères du D-glucose[1]
Forme linéaire Projection de Haworth

0,5 %

α-D-glucofuranose
< 0,5 %

β-D-glucofuranose
< 0,5 %

α-D-glucopyranose
35 %

β-D-glucopyranose
65 %

En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C1 dans le cas d'un aldose, du C2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique (nouveau centre de chiralité). Ce carbone est appelé carbone anomérique.

Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupe hydroxyle (-OH) anomérique et le groupe CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté. Autrement dit, la forme est β si, dans la représentation de Fischer, le groupe hydroxyle (-OH) anomérique est du même côté que le groupe -OH impliqué dans la liaison osidique, et la forme est α s'ils sont de part et d'autre de la chaîne.

Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupe -OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire) ; pour les séries L, c'est l'inverse. La forme β est la plus stable, et donc est la forme majoritaire.

Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous 5 formes :

  • linéaire ;
  • α-D-glucofuranose ;
  • β-D-glucofuranose ;
  • α-D-glucopyranose ;
  • β-D-glucopyranose.

Notes et références

  1. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, BNF 40176089)

Voir aussi

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