Argatroban

L'Argatroban est un médicament anticoagulant utilisé en cas de thrombopénie induite par l'héparine ou HIT, de l'anglais : Heparine induced thrombocytopenia, une pathologie provoquant saignement et thrombose et contre-indiquant le traitement par tout autre héparine qu'elle soit de haut ou de bas poids moléculaire.

Identification
Argatroban

Nom UICPA	acide (2R,4R)-1-[(2S)-5-(diaminométhylidénamino)-2-[ [(3R)-3-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl] sulfonylamino]pentanoyl]-4-méthyl-pipéridine-2-carboxylique
N^o CAS	74863-84-6
N^o ECHA	100.166.378
Code ATC	B01AE03
DrugBank	DB00278
PubChem	440542
SMILES	C[C@@H]1CCN([C@H](C1)C(=O)O)C(=O)C(CCCNC(=N)N)NS(=O)(=O)C2=CC=CC3=C2NCC(C3)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H36N6O5S/c1-14-8-10-29(18(12-14)22(31)32)21(30)17(6-4-9-26-23(24)25)28-35(33,34)19-7-3-5-16-11-15(2)13-27-20(16)19/h3,5,7,14-15,17-18,27-28H,4,6,8-13H2,1-2H3,(H,31,32)(H4,24,25,26)/t14-,15?,17?,18-/m1/s1 Std. InChIKey : KXNPVXPOPUZYGB-VSVYTNTFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₃₆N₆O₅S [Isomères]
Masse molaire[1]	508,634 ± 0,029 g/mol C 54,31 %, H 7,13 %, N 16,52 %, O 15,73 %, S 6,3 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Liaison protéique	54 %
Métabolisme	hépatique
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mécanisme d'action

Il s'agit d'un inhibiteur direct du facteur de coagulation II ou thrombine.

Pharmacocinétique

Il s'administre en intraveineuse et sa demi-vie d'élimination est inférieure à une heure, non modifié en cas d'insuffisance rénale mais fortement augmenté en cas d'insuffisance hépatique[2].

Indication

Il est principalement utilisé dans les syndromes de thrombopénie induite par l'héparine[3] (HIT, Heparin induced thrombocytopenia).

Médicaments alternatifs

Le danaparoïde et la lépirudine sont des molécules qui ont la même indication.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Swan SK, Hursting MJ, The pharmacokinetics and pharmacodynamics of argatroban: effects of age, gender, and hepatic or renal dysfunction, Pharmacotherapy, 2000;20:318–329
http://www.schattauer.de/en/magazine/subject-areas/journals-a-z/thrombosis-and-haemostasis/contents/archive/issue/1720/manuscript/19219.html

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Swan SK, Hursting MJ, The pharmacokinetics and pharmacodynamics of argatroban: effects of age, gender, and hepatic or renal dysfunction, Pharmacotherapy, 2000;20:318–329

[Effects_of_argatroban,_danaparoid,_and_fondaparinux_on_trombin_generation_in_heparin_-_induced_thrombocytopenia.-3] ttp://www.schattauer.de/en/magazine/subject-areas/journals-a-z/thrombosis-and-haemostasis/contents/archive/issue/1720/manuscript/19219.html