Arsthinol

L'arsthinol est un dérivé organoarsénié trivalent efficace contre les infections à protozoaire. Synthétisé pour la première fois par Ernst Friedheim (es) en 1949[3] par complexation de l'acétarsol avec le dimercaprol, il s'est montré actif sur l'amibiase et sur certaines tréponématoses comme le pian. Considéré à l'époque comme « très bien toléré »[4], il a été commercialisé aux États-Unis en 1953 sous le nom de Balarsen[5]. En 2006, des chercheurs de l'Université Henri-Poincaré de Nancy ont mis en évidence son activité sur différents types de cellules leucémiques[6]^,[7].

Identification
Arsthinol

DCI	Arsthinol
Nom UICPA	N-[2-hydroxy-5-[4-(hydroxyméthyl)-1,3,2-dithiarsolan-2-yl]phényl]acétamide
Synonymes	Balarsen
N^o CAS	119-96-0
N^o ECHA	100.003.965
Code ATC	P01AR01
PubChem	8414
SMILES	OCC1CS[As](S1)c2cc(NC(C)=O)c(O)cc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H14AsNO3S2/c1-7(15)13-10-4-8(2-3-11(10)16)12-17-6-9(5-14)18-12/h2-4,9,14,16H,5-6H2,1H3,(H,13,15)
Apparence	Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₄As N O₃S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	347,285 ± 0,021 g/mol C 38,04 %, H 4,06 %, As 21,57 %, N 4,03 %, O 13,82 %, S 18,47 %,
Données pharmacocinétiques
Excrétion	89 % Hépatique[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antiparasitaire - Antibactérien
Voie d’administration	Orale
Antidote	Dimercaprol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
B. Cristau, M. E. Chabas et M. Placidi, « Voies et cinétiques d'excrétion de l'arsenic chez le Cobaye après injection de divers médicaments organo-arséniés », dans Ann. pharm. fr., vol. 33, 1975, pp. 577-589.
E. A. H. Friedheim, « A Five Day Peroral Treatment of Yaws with STB, a New Trivalent Arsenical », dans Am. J. Trop. Med. Hyg., vol. s1-29, n^o 2, 1949, pp. 185-188.
C. H. Brown, W. F. Gebhart et A. Reich, « Intestinal Amebiasis : Incidence, Symptoms and Treatment with Arsthinol (Balarsen) », dans JAMA, vol. 160, 1956, pp. 360-363.
Anonyme, « New and Nonofficial Remedies ; Arsthinol », dans J. Am. Med. Assoc., vol. 152, 1953, p. 531.
Stéphane Gibaud, Raphaël Alfonsi, Pierre Mutzenhardt, Isabelle Fries et Alain Astier, « (2-Phenyl-[1,3,2]dithiarsolan-4-yl)-methanol Derivatives Show in Vitro Antileukemic Activity », dans Journal of Organometallic Chemistry, vol. 691, n^o 5, 15 février 2006, pp. 1081-1084. (Résumé (en). Consulté le 11 mai 2013.)
Imane Ajana (dir. Stéphane Gibaud), Pharmacocinétique et optimisation galénique de dithiarsolanes à visée antileucémique : Exemple des nanosuspensions d'arsthinol, Nancy, université Henri-Poincaré-Nancy-I (thèse de doctorat en sciences de la vie et de la santé), 2010, 117 p. (Texte intégral, consulté le 12 mai 2013.)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] B. Cristau, M. E. Chabas et M. Placidi, « Voies et cinétiques d'excrétion de l'arsenic chez le Cobaye après injection de divers médicaments organo-arséniés », dans Ann. pharm. fr., vol. 33, 1975, pp. 577-589.

[3] E. A. H. Friedheim, « A Five Day Peroral Treatment of Yaws with STB, a New Trivalent Arsenical », dans Am. J. Trop. Med. Hyg., vol. s1-29, n^o 2, 1949, pp. 185-188.

[4] C. H. Brown, W. F. Gebhart et A. Reich, « Intestinal Amebiasis : Incidence, Symptoms and Treatment with Arsthinol (Balarsen) », dans JAMA, vol. 160, 1956, pp. 360-363.

[5] Anonyme, « New and Nonofficial Remedies ; Arsthinol », dans J. Am. Med. Assoc., vol. 152, 1953, p. 531.

[6] Stéphane Gibaud, Raphaël Alfonsi, Pierre Mutzenhardt, Isabelle Fries et Alain Astier, « (2-Phenyl-[1,3,2]dithiarsolan-4-yl)-methanol Derivatives Show in Vitro Antileukemic Activity », dans Journal of Organometallic Chemistry, vol. 691, n^o 5, 15 février 2006, pp. 1081-1084. (Résumé (en). Consulté le 11 mai 2013.)

[7] Imane Ajana (dir. Stéphane Gibaud), Pharmacocinétique et optimisation galénique de dithiarsolanes à visée antileucémique : Exemple des nanosuspensions d'arsthinol, Nancy, université Henri-Poincaré-Nancy-I (thèse de doctorat en sciences de la vie et de la santé), 2010, 117 p. (Texte intégral, consulté le 12 mai 2013.)